N4',N4'-二甲基联苯-3,4'-二胺 | 503536-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N4',N4'-二甲基联苯-3,4'-二胺
• 英文名称: N^4′,N^4′-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-3,4′-diamine
• 英文别名: 3-amino-4'-dimethylaminobiphenyl；N4`,N4`-dimethylbiphenyl-3,4`-diamine；N4',N4'-Dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3,4'-diamine；3-[4-(dimethylamino)phenyl]aniline
• CAS: 503536-71-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: LYFZESCMIGUOPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4',N4'-二甲基联苯-3,4'-二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 O-isopropyl (4′-(dimethylamino)-[1,1′-biphenyl]-3-yl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Atglistatin衍生物作为甘油三酸酯脂肪酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  在这项研究中，我们从Atglistatin设计并合成了6个系列的Atglistatin衍生物。化合物9e在体外显示有效的ATGL抑制活性，比Atglistatin的活性强得多，并且其体内的抑制活性与Atglistatin的相似。化合物9e将用于脂肪甘油三酸酯脂肪酶抑制剂的研究和开发。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13029
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氢气 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N4',N4'-二甲基联苯-3,4'-二胺
  参考文献：
  名称：

  Atglistatin衍生物作为甘油三酸酯脂肪酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  在这项研究中，我们从Atglistatin设计并合成了6个系列的Atglistatin衍生物。化合物9e在体外显示有效的ATGL抑制活性，比Atglistatin的活性强得多，并且其体内的抑制活性与Atglistatin的相似。化合物9e将用于脂肪甘油三酸酯脂肪酶抑制剂的研究和开发。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13029

文献信息

• Structure-activity relationship studies for the development of inhibitors of murine adipose triglyceride lipase (ATGL)
  作者：Nicole Mayer、Martina Schweiger、Elisabeth Fuchs、Anna K. Migglautsch、Carina Doler、Gernot F. Grabner、Matthias Romauch、Michaela-Christina Melcher、Rudolf Zechner、Robert Zimmermann、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115610

  日期：2020.8

  non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) generalized in the term metabolic syndrome. Adipose triglyceride lipase (ATGL) is the initial enzyme in the hydrolysis of intracellular triacylglycerol (TG) stores, liberating fatty acids that are released from adipocytes into the circulation. Hence, ATGL-specific inhibitors have the potential to lower circulating FA concentrations, and counteract the development of insulin

  高血清脂肪酸（FA）水平与胰岛素抵抗的发展存在因果关系，胰岛素抵抗最终发展为2型糖尿病和在代谢综合征中普遍存在的非酒精性脂肪肝疾病（NAFLD）。甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）是细胞内三酰基甘油（TG）储存液水解的初始酶，可释放从脂肪细胞释放到循环中的脂肪酸。因此，ATGL特异性抑制剂具有降低循环FA浓度并抵消胰岛素抵抗和NAFLD发生的潜力。在本文中，我们报告了鼠ATGL的小分子抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致Atglistatin的发展。Atglistatin是鼠ATGL的特异性抑制剂，
• Selective Synthesis of Primary Anilines from NH ₃ and Cyclohexanones by Utilizing Preferential Adsorption of Styrene on the Pd Nanoparticle Surface
  作者：Yu Koizumi、Xiongjie Jin、Takafumi Yatabe、Ray Miyazaki、Jun‐ya Hasegawa、Kyoko Nozaki、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.201903841

  日期：2019.8.5

  Dehydrogenative aromatization is one of the attractive alternative methods for directly synthesizing primary anilines from NH3 and cyclohexanones. However, the selective synthesis of primary anilines is quite difficult because the desired primary aniline products and the cyclohexanone substrates readily undergo condensation affording the corresponding imines (i.e., N‐cyclohexylidene‐anilines), followed

  脱氢芳构化是直接从NH 3和环己酮合成伯苯胺的有吸引力的替代方法之一。然而，伯胺的选择性合成非常困难，因为所需的伯苯胺产物和环己酮底物容易发生缩合反应，生成相应的亚胺（即N-环己叉基苯胺），然后氢化生成N-环己基苯胺作为主要产物。 。在这项研究中，在负载的Pd纳米颗粒催化剂（例如Pd / HAP，HAP =羟基磷灰石，Ca 10（PO 4）6（OH）2）利用非均相催化特有的竞争性吸附; 换句话说，当苯乙烯用作氢受体时，在N-环己叉基-苯胺存在下优先吸附在Pd纳米颗粒表面上，从容易获得的NH 3和环己酮中选择性合成了各种结构多样的伯苯胺。尽管Pd / HAP催化剂的催化性能逐渐下降，但仍重复使用了好几次。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。
• Design and synthesis of Atglistatin derivatives as adipose triglyceride lipase inhibitors
  作者：Jiyu Jin、Suling Huang、Lei Wang、Ying Leng、Wei Lu

  DOI：10.1111/cbdd.13029

  日期：2017.12

  designed and synthesized six series of Atglistatin derivatives from Atglistatin. Compound 9e showed potent ATGL inhibitory activity in vitro, which was much stronger than that of Atglistatin, and its inhibitory activity in vivo was similar to that of Atglistatin. Compound 9e would be applied to the research and development of adipose triglyceride lipase inhibitor.

  在这项研究中，我们从Atglistatin设计并合成了6个系列的Atglistatin衍生物。化合物9e在体外显示有效的ATGL抑制活性，比Atglistatin的活性强得多，并且其体内的抑制活性与Atglistatin的相似。化合物9e将用于脂肪甘油三酸酯脂肪酶抑制剂的研究和开发。