(2S)-1,2-epoxy-2-methyl-5-(p-methoxyphenyl)-pentane | 544711-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-1,2-epoxy-2-methyl-5-(p-methoxyphenyl)-pentane
• 英文别名: (2S)-2-[3-(4-methoxyphenyl)propyl]-2-methyloxirane
• CAS: 544711-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: CWXMOQIIOUEOGG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,2-epoxy-2-methyl-5-(p-methoxyphenyl)-pentane 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1-methyl-1-naphthalenemethanol 、 2-methyl-5-(p-methoxyphenyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成关键中间体中间体中的Aphanorphine和eptazocine的合成

  摘要：

  据报道，涉及环氧化物环化的高效，正式的甲啡肽和庚唑碱合成。在处理通过烯烃的Sharpless不对称渗透作用制备的二醇之后，制备必要的手性环氧化物。环化形成具有与起始环氧化物相同的对映体纯度的环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00117-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙基溴 在 吡啶 、 AD-mix-α 、 magnesium 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S)-1,2-epoxy-2-methyl-5-(p-methoxyphenyl)-pentane
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成关键中间体中间体中的Aphanorphine和eptazocine的合成

  摘要：

  据报道，涉及环氧化物环化的高效，正式的甲啡肽和庚唑碱合成。在处理通过烯烃的Sharpless不对称渗透作用制备的二醇之后，制备必要的手性环氧化物。环化形成具有与起始环氧化物相同的对映体纯度的环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00117-4

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of key intermediates in the synthesis of aphanorphine and eptazocine
  作者：Stephen K. Taylor、Milica Ivanovic、Lloyd J. Simons、Matthew M. Davis

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00117-4

  日期：2003.3

  Efficient, formal syntheses of aphanorphine and eptazocine are reported that involve epoxide cyclizations. The necessary chiral epoxides were prepared following treatment of diols prepared by Sharpless asymmetric osmylations of an alkene. The cyclizations formed a ring compound with the same enantiomeric purity as the starting epoxide.

  据报道，涉及环氧化物环化的高效，正式的甲啡肽和庚唑碱合成。在处理通过烯烃的Sharpless不对称渗透作用制备的二醇之后，制备必要的手性环氧化物。环化形成具有与起始环氧化物相同的对映体纯度的环化合物。