methyl (3R,7R,8S,8aR)-8-ethyl-α-(2-indolyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-7-acetate | 755759-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,7R,8S,8aR)-8-ethyl-α-(2-indolyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-7-acetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(3R,7R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-7-yl]-2-(1H-indol-2-yl)acetate
• CAS: 755759-22-9
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₄
• 分子量: 432.519
• InChiKey: YGLCNDKBUQSPLZ-XSTDGIKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,7R,8S,8aR)-8-ethyl-α-(2-indolyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-7-acetate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到(1S,5R,6R,12S)-12-ethyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-(methoxycarbonyl)-3-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  与苯二酚衍生的不饱和δ-内酰胺的共轭加成。对映选择性合成油酸生物碱

  摘要：

  共轭加成的各种稳定的亲核试剂（2-吲哚烯醇化物和硫的稳定的阴离子）与苯基甘氨醇衍生的不饱和内酰胺的的立体化学结果反式- 2，顺式- 2，和它的8-乙基-取代的类似物10进行了研究。讨论了控制外向或内向面部立体选择性的因素。这种方法提供了合成顺式或反式的短途路线-3,4-二取代的对映体纯净的哌啶，以及在正常和20-epi系列中油酸碱生物碱的四环系统的对映选择性构建的有效途径。据报道该组几种生物碱的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0487101
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-乙酸甲酯 、 (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (3R,7R,8S,8aR)-8-ethyl-α-(2-indolyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-7-acetate 、 methyl (3R,7R,8S,8aR)-8-ethyl-α-(2-indolyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-7-acetate
  参考文献：
  名称：

  从苯基甘醇衍生的双环内酰胺对油酸生物碱的对映选择性正式合成。

  摘要：

  乌兰碱生物碱的四环系统对映选择性构建的两步路线，包括将适当的含吲哚的亲核体立体选择性共轭加成到手性双环δ-内酰胺上，随后在所得吲哚的3-位环化4,5-二取代的2-哌啶酮最终达到了该组几种生物碱的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/b400987h

文献信息

• Conjugate Additions to Phenylglycinol-Derived Unsaturated δ-Lactams. Enantioselective Synthesis of Uleine Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Núria Llor、Carmen Escolano、F. Javier Luque、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0487101

  日期：2004.12.1

  sulfur-stabilized anions) to the phenylglycinol-derived unsaturated lactams trans-2, cis-2, and its 8-ethyl-substituted analogue 10 is studied. The factors governing the exo or endo facial stereoselectivity are discussed. This methodology provides short synthetic routes to either cis- or trans-3,4-disubstituted enantiopure piperidines as well as efficient routes for the enantioselective construction of the tetracyclic

  共轭加成的各种稳定的亲核试剂（2-吲哚烯醇化物和硫的稳定的阴离子）与苯基甘氨醇衍生的不饱和内酰胺的的立体化学结果反式- 2，顺式- 2，和它的8-乙基-取代的类似物10进行了研究。讨论了控制外向或内向面部立体选择性的因素。这种方法提供了合成顺式或反式的短途路线-3,4-二取代的对映体纯净的哌啶，以及在正常和20-epi系列中油酸碱生物碱的四环系统的对映选择性构建的有效途径。据报道该组几种生物碱的正式全合成。
• Enantioselective formal synthesis of uleine alkaloids from phenylglycinol-derived bicyclic lactams
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Núria Llor、Marisa Martinelli、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1039/b400987h

  日期：——

  two-step route for the enantioselective construction of the tetracyclic ring system of uleine alkaloids, involving the stereoselective conjugate addition of an appropriate indole-containing nucleophile to a chiral bicyclic delta-lactam and the subsequent cyclization on the indole 3-position of the resulting 4,5-disubstituted 2-piperidone, has culminated in the formal total synthesis of several alkaloids

  乌兰碱生物碱的四环系统对映选择性构建的两步路线，包括将适当的含吲哚的亲核体立体选择性共轭加成到手性双环δ-内酰胺上，随后在所得吲哚的3-位环化4,5-二取代的2-哌啶酮最终达到了该组几种生物碱的正式全合成。