1-methyl-4-(pyrene-1-carboxamido)-1H-imidazole-2-carboxylic acid | 1263285-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-methyl-4-(pyrene-1-carboxamido)-1H-imidazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Methyl-4-(pyrene-1-carbonylamino)imidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 1263285-33-1
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 369.379
• InChiKey: ZAATYXUZGFBLFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(pyrene-1-carboxamido)-1H-imidazole-2-carboxylic acid 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Guanidiniocarbonyl-pyrrole-aryl conjugates as nucleic acid sensors: switch of binding mode and spectroscopic responses by introducing additional binding sites into the linker

  摘要：

  合成了两种新型胍基羰基吡咯-芘缀合物 3 和 4 作为双链多核苷酸的光谱探针，并研究了它们与不同双链 DNA/RNA 的相互作用。与之前报道的第一组缀合物（1和2）相比，结构中心部分的显着延伸和刚性增加导致DNA结合模式从插入式转变（之前研究的具有非结合和柔性接头的衍生物1和2） ）与两种新型胍基羰基-吡咯-芘缀合物 3 和 4 的小沟结合。这两种化合物与 ds-DNA 相互作用强烈，但与 ds-RNA 相互作用较弱。 3和4结构中心部分新掺入的杂环部分能够通过空间和氢键作用控制分子在各种结构不同形式的DNA小沟内的排列，从而即使位置上的微小差异凹槽内附着的芘的变化反映在不同的荧光响应中。此外，3和4揭示了各种人类肿瘤细胞系之间有趣的体外选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00103a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-4-(pyrene-1-carboxamido)-1H-imidazole-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以93%的产率得到1-methyl-4-(pyrene-1-carboxamido)-1H-imidazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Guanidiniocarbonyl-pyrrole-aryl conjugates as nucleic acid sensors: switch of binding mode and spectroscopic responses by introducing additional binding sites into the linker

  摘要：

  合成了两种新型胍基羰基吡咯-芘缀合物 3 和 4 作为双链多核苷酸的光谱探针，并研究了它们与不同双链 DNA/RNA 的相互作用。与之前报道的第一组缀合物（1和2）相比，结构中心部分的显着延伸和刚性增加导致DNA结合模式从插入式转变（之前研究的具有非结合和柔性接头的衍生物1和2） ）与两种新型胍基羰基-吡咯-芘缀合物 3 和 4 的小沟结合。这两种化合物与 ds-DNA 相互作用强烈，但与 ds-RNA 相互作用较弱。 3和4结构中心部分新掺入的杂环部分能够通过空间和氢键作用控制分子在各种结构不同形式的DNA小沟内的排列，从而即使位置上的微小差异凹槽内附着的芘的变化反映在不同的荧光响应中。此外，3和4揭示了各种人类肿瘤细胞系之间有趣的体外选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00103a

文献信息

• Guanidiniocarbonyl-pyrrole-aryl conjugates as nucleic acid sensors: switch of binding mode and spectroscopic responses by introducing additional binding sites into the linker
  作者：Kathrin Gröger、Domagoj Baretić、Ivo Piantanida、Marko Marjanović、Marijeta Kralj、Marina Grabar、Sanja Tomić、Carsten Schmuck

  DOI：10.1039/c0ob00103a

  日期：——

  Two novel guanidiniocarbonyl pyrrole–pyrene conjugates 3 and 4 as spectroscopic probes for ds-polynucleotides were synthesized and their interaction with different ds-DNAs/RNAs studied. Compared to a previously reported first set of conjugates (1 and 2) the significant extension and increased rigidity of the central part of the structure resulted in a switch of DNA binding mode from intercalative (previously studied derivatives 1 and 2 with a nonbinding and flexible linker) to minor groove binding of the two novel guanidiniocarbonyl-pyrrole–pyrene conjugates 3 and 4. These two compounds interact strongly with ds-DNAs, but only weakly with ds-RNA. The newly incorporated heterocyclic moieties within the central part of the structure of 3 and 4 were able to control by steric and hydrogen-bonding effects the alignment of the molecules within various, structurally different forms of DNA minor grooves, whereby even small differences in the position of the attached pyrene within the groove were reflected in different fluorimetric responses. In addition, 3 and 4 revealed intriguing in vitro selectivity among various human tumour cell lines.

  合成了两种新型胍基羰基吡咯-芘缀合物 3 和 4 作为双链多核苷酸的光谱探针，并研究了它们与不同双链 DNA/RNA 的相互作用。与之前报道的第一组缀合物（1和2）相比，结构中心部分的显着延伸和刚性增加导致DNA结合模式从插入式转变（之前研究的具有非结合和柔性接头的衍生物1和2） ）与两种新型胍基羰基-吡咯-芘缀合物 3 和 4 的小沟结合。这两种化合物与 ds-DNA 相互作用强烈，但与 ds-RNA 相互作用较弱。 3和4结构中心部分新掺入的杂环部分能够通过空间和氢键作用控制分子在各种结构不同形式的DNA小沟内的排列，从而即使位置上的微小差异凹槽内附着的芘的变化反映在不同的荧光响应中。此外，3和4揭示了各种人类肿瘤细胞系之间有趣的体外选择性。