N1-{5-[(naphthalene-2-yloxy)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-N4-(4-nitrobenzaldehyde)semicarbazone | 1239016-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N1-{5-[(naphthalene-2-yloxy)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-N4-(4-nitrobenzaldehyde)semicarbazone
• 英文别名: 1-[5-(naphthalen-2-yloxymethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 1239016-00-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₆O₅
• 分子量: 432.395
• InChiKey: GMJAVGSRXPWLDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  144.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{5-[(naphthalen-2-yloxy)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}hydrazinecarboxamide 、 对硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到N1-{5-[(naphthalene-2-yloxy)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-N4-(4-nitrobenzaldehyde)semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  基于2,5-二取代-1,3,4-恶二唑的新型半咔唑类化合物：建立抗癫痫活性的四个结合位点药效学模型假设的又一步

  摘要：

  一系列新颖的N 1- {5-[（萘-2-基氧基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2-基} -N 4-（4-取代的苯甲醛）-半卡巴zone，N 1- {5 -[[（萘-2-基氧基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2-基} -N 4- [1-（4-取代苯基）乙酮]-半卡巴zone和N 1- {5-[（萘-2-基氧基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2-基} -N 4-[1-（4-取代苯基）（苯基）甲酮]-半卡巴zone是在基于半卡巴zone的药效学模型的基础上设计合成的，以满足抗惊厥活性所必需的结构要求。使用最大电休克发作（MES），皮下戊烯戊三唑（sc PTZ）和皮下士的宁（sc STY）模型研究了化合物的抗惊厥活性。对某些选定的活性化合物进行GABA分析，以确认其作用方式。还努力建立合成化合物之间的结构活性关系。本研究的结果证实了具有四个结合位点的药效团模型对于抗惊厥活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.059

文献信息

• Novel semicarbazones based 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles: One more step towards establishing four binding site pharmacophoric model hypothesis for anticonvulsant activity
  作者：Harish Rajak、Ravitas Deshmukh、Ravichandran Veerasamy、Ajay Kumar Sharma、Pradeep Mishra、Murli Dhar Kharya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.059

  日期：2010.7

  A series of novel N1-5-[(naphthalene-2-yloxy)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-N4-(4-substitutedbenzaldehyde)-semicarbazone, N1-5-[(naphthalene-2-yloxy)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-N4-[1-(4-substitutedphenyl)ethanone]-semicarbazone and N1-5-[(naphthalene-2-yloxy)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-N4-[1-(4-substitutedphenyl) (phenyl) methanone]-semicarbazone were designed and synthesized on the basis of

  一系列新颖的N 1- 5-[（萘-2-基氧基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2-基} -N 4-（4-取代的苯甲醛）-半卡巴zone，N 1- 5 -[[（萘-2-基氧基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2-基} -N 4- [1-（4-取代苯基）乙酮]-半卡巴zone和N 1- 5-[（萘-2-基氧基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2-基} -N 4-[1-（4-取代苯基）（苯基）甲酮]-半卡巴zone是在基于半卡巴zone的药效学模型的基础上设计合成的，以满足抗惊厥活性所必需的结构要求。使用最大电休克发作（MES），皮下戊烯戊三唑（sc PTZ）和皮下士的宁（sc STY）模型研究了化合物的抗惊厥活性。对某些选定的活性化合物进行GABA分析，以确认其作用方式。还努力建立合成化合物之间的结构活性关系。本研究的结果证实了具有四个结合位点的药效团模型对于抗惊厥活性是必不可少的。