5-[1-{4-[3-(5-Methyl-2-naphthalen-2-yl-oxazol-4-yl)-propionyl]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-thiazolidine-2,4-dione | 125531-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[1-{4-[3-(5-Methyl-2-naphthalen-2-yl-oxazol-4-yl)-propionyl]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[[4-[3-(5-methyl-2-naphthalen-2-yl-1,3-oxazol-4-yl)propanoyl]phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 125531-49-9
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 468.533
• InChiKey: RLZBJJZPVBQVFX-OYKKKHCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-diethylacetalphenyl)ethanol 在 哌啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 5-[1-{4-[3-(5-Methyl-2-naphthalen-2-yl-oxazol-4-yl)-propionyl]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022

文献信息

• Novel thiazolidine-2,4-diones as potent euglycemic agents.
  作者：Bernard Hulin、David A. Clark、Steven W. Goldstein、Ruth E. McDermott、Paul J. Dambek、Werner H. Kappeler、Charles H. Lamphere、Diana M. Lewis、James P. Rizzi

  DOI：10.1021/jm00088a022

  日期：1992.5

  A new series of thiazolidine-2,4-diones was obtained by replacing the ether function of englitazone with various functional groups, i.e., a ketone, alcohol, or olefin moiety. These compounds lower blood glucose levels in the genetically obese and insulin-resistant ob/ob mouse. Appending an oxazole-based group at the terminus of the chain provided highly potent compounds.

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。