N6-[(2-氯乙基)(亚硝基)氨基甲酰]-L-赖氨酸 | 87494-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N6-[(2-氯乙基)(亚硝基)氨基甲酰]-L-赖氨酸
• 英文名称: N^ε-[N'-(2-chloroethyl)-N'-nitrosocarbamoyl]-L-lysine
• 英文别名: N^ε-[N'-(2-chloroethyl)-N'-nitrosocarbamoyl-L-lysine；N^ε-(2-chloroethyl)nitrosocarbamoyl-L-lysine；(2S)-2-amino-6-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 87494-15-3
• 化学式: C₉H₁₇ClN₄O₄
• 分子量: 280.711
• InChiKey: DCEFQPAYXOBNGC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 、 (2,3,4,5,6-五氯苯基)N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酸酯 在 氢氧化钾 、 copper(II) sulfate 、 TEA 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 硫化氢 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 以70%的产率得到N6-[(2-氯乙基)(亚硝基)氨基甲酰]-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Nω-烷基亚硝基氨基甲酰基-α,ω-二氨基羧酸。3. Nε-亚硝基-Nε-[N'-(2-氯乙基)氨基甲酰基]-L-赖氨酸和Nε-[N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基-氨基甲酰基]-L的合成及抗肿瘤活性-赖氨酸

  摘要：

  先前[I]我们描述了一系列新合成的ct,0-二氨基羧酸的N'%亚硝基氨基甲酰基衍生物，并表明对N-亚硝基N%[N'-( 2-氯乙基)氨基甲酰基]-L-赖氨酸(I1)和N--[N'(2-氯乙基)-N'-亚硝基氨基甲酰基]-L-赖氨酸(III)通过N--[N'-( 2-氯乙基)氨基甲酰基]-L-赖氨酸(I)与NaNO 2 在稀释的HCl中。由于作为亚硝基位置异构体的化合物 II 和 III 的物理化学性质密切相关且高度不稳定，因此无法通过常规制备方法分离该混合物。

  DOI：

  10.1007/bf02333967

文献信息

• Nω-Alkylnitrosocarbamoyl-α,ω-diaminocarboxylic acids. 3. Synthesis and antitumor activity of Nε-nitroso-Nε-[N′-(2-chloroethyl)carbamoyl]-L-lysine and Nε-[N′-(2-chloroethyl)-N′-nitroso-carbamoyl]-L-lysine
  作者：G. L. Levit、L. B. Radina、V. P. Krasnov、V. F. Gopko、N. V. Nikiforova、N. M. Peretolchina

  DOI：10.1007/bf02333967

  日期：1996.5

  activity against experimental solid tumors and leukemia was observed for a mixture ofN~-nitroso N%[N'-(2-chloroethyl)carbamoyl]-L-lysine (I1) and N~-[N '(2-chloroethyl)-N'-nitrosocarbamoyl]-L-lysine (Ill) obtained by nitrosation of N~-[N'-(2-chloroethyl)carbamoyl]-L-lysine (I) with NaNO2 in diluted HCI. It is impossible to separate this mixture by conventional preparative methods because of the closely

  先前[I]我们描述了一系列新合成的ct,0-二氨基羧酸的N'%亚硝基氨基甲酰基衍生物，并表明对N-亚硝基N%[N'-( 2-氯乙基)氨基甲酰基]-L-赖氨酸(I1)和N--[N'(2-氯乙基)-N'-亚硝基氨基甲酰基]-L-赖氨酸(III)通过N--[N'-( 2-氯乙基)氨基甲酰基]-L-赖氨酸(I)与NaNO 2 在稀释的HCl中。由于作为亚硝基位置异构体的化合物 II 和 III 的物理化学性质密切相关且高度不稳定，因此无法通过常规制备方法分离该混合物。