(2,3,4,5,6-五氯苯基)N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酸酯 | 80354-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,3,4,5,6-五氯苯基)N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酸酯
• 英文名称: pentachlorophenyl N-(2-chloroethyl)-N-nitrosocarbamate
• 英文别名: Pentachlorophenyl (2-chloroethyl)nitrosocarbamate；(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) N-(2-chloroethyl)-N-nitrosocarbamate
• CAS: 80354-53-6
• 化学式: C₉H₄Cl₆N₂O₃
• 分子量: 400.86
• InChiKey: LMCBVLARRDSUHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,5,6-五氯苯基)N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酸酯 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NIKIFOROVA, N. V.;BELYAEV, A. A.;RATSINA, L. B.;ANOSHINA, G. M., XIMIYA FIZIOL. AKTIV. SOED., CHERNOGOLOVKA,(1989) S. 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 在 吡啶 、 亚硝酰氯 作用下， 反应 26.0h， 生成 (2,3,4,5,6-五氯苯基)N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Activated N-nitrosocarbamates for regioselective synthesis of N-nitrosoureas

  摘要：

  A practical and convenient method for synthesizing antitumor compounds, N-alkyl-N-nitrosoureas, regioselectively nitrosated on the nitrogen atom bearing the alkyl group is proposed. N-Alkyl-N-nitrosocarbamates are interesting intermediates in these syntheses and yield, by reaction with amino compounds, the regioselectively nitrosated N-alkyl-N-nitrosoureas. As an interesting example, N,N'-bis[(2-chloroethyl)nitrosocarbamoyl]cystamine, a new attractive oncostatic derivative, has been prepared. The cytotoxic activity of these various compounds were tested on L1210 leukemia.

  DOI：

  10.1021/jm00344a017

文献信息

• Synthesis, stability, and cytostatic activity of positional isomers of the nitroso group in the nitroso derivative of the methyl ester of N-[(2- chloroethyl)carbamoyl]glycyl-L-leucine
  作者：N. V. Nikiforova、A. A. Belyaev、L. B. Radina、G. M. Anoshina

  DOI：10.1007/bf00764707

  日期：1989.12

  studied for isomers of the structure (Ia) whereby it is considered that the isomers (Ib) do not possess biological activity [7]. In this connection, there is interest in the study of the properties of the individual isomers and the reasons determining the preferential formation of one or the other of the isomers. In the given communication, we describe the synthesis and properties of the methyl esters of

  临床上用于治疗肿瘤疾病的一组化合物是通式 CICH2CHZNXCONYR (I) [1] 的 2 氯乙基亚硝基脲 (CNU)，其中 (Ia) 表示 X = NO，Y = H；(Ib) 表示 X = H，Y = NO，R 表示不同化学类型的自由基。当通过不对称的1-(2-氯乙基)-3-烷基脲的亚硝化作用分离CNU时，通常形成亚硝基的位置异构体(Ia)和(Ib)的混合物[4-6]；它们的稳定性和生物活性可能有很大不同。文献中没有关于烷基亚硝基脲位置异构体稳定性比较研究的数据；仅研究了结构 (Ia) 的异构体的抗肿瘤活性，因此认为异构体 (Ib) 不具有生物活性 [7]。在这方面，研究单个异构体的性质和确定优先形成一种或另一种异构体的原因很有趣。在给定的通讯中，我们描述了 N-[(2-氯乙基) 亚硝基氨基甲酰基]甘氨酰-L-亮氨酸 (IIIa) 和 N-[(2-氯乙基) 氨基甲酰基]-N-亚硝基
• Nω-Alkylnitrosocarbamoyl-α,ω-diaminocarboxylic acids. 3. Synthesis and antitumor activity of Nε-nitroso-Nε-[N′-(2-chloroethyl)carbamoyl]-L-lysine and Nε-[N′-(2-chloroethyl)-N′-nitroso-carbamoyl]-L-lysine
  作者：G. L. Levit、L. B. Radina、V. P. Krasnov、V. F. Gopko、N. V. Nikiforova、N. M. Peretolchina

  DOI：10.1007/bf02333967

  日期：1996.5

  activity against experimental solid tumors and leukemia was observed for a mixture ofN~-nitroso N%[N'-(2-chloroethyl)carbamoyl]-L-lysine (I1) and N~-[N '(2-chloroethyl)-N'-nitrosocarbamoyl]-L-lysine (Ill) obtained by nitrosation of N~-[N'-(2-chloroethyl)carbamoyl]-L-lysine (I) with NaNO2 in diluted HCI. It is impossible to separate this mixture by conventional preparative methods because of the closely

  先前[I]我们描述了一系列新合成的ct,0-二氨基羧酸的N'%亚硝基氨基甲酰基衍生物，并表明对N-亚硝基N%[N'-( 2-氯乙基)氨基甲酰基]-L-赖氨酸(I1)和N--[N'(2-氯乙基)-N'-亚硝基氨基甲酰基]-L-赖氨酸(III)通过N--[N'-( 2-氯乙基)氨基甲酰基]-L-赖氨酸(I)与NaNO 2 在稀释的HCl中。由于作为亚硝基位置异构体的化合物 II 和 III 的物理化学性质密切相关且高度不稳定，因此无法通过常规制备方法分离该混合物。
• NIKIFOROVA, N. V.;BELYAEV, A. A.;RADINA, L. B.;ANOSHINA, G. M., XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N2, S. 1450-1453
  作者：NIKIFOROVA, N. V.、BELYAEV, A. A.、RADINA, L. B.、ANOSHINA, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• BELYAEV, A. A.;GOPKO, V. F.;RADINA, L. B., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 2, 369-371
  作者：BELYAEV, A. A.、GOPKO, V. F.、RADINA, L. B.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrosoalkylureas with a quaternary nitrogen atom
  作者：A. A. Belyaev、V. F. Gopko、L. B. Radina

  DOI：10.1007/bf00951282

  日期：1985.2