5-cyano-2-phenacylthio-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-4-one | 118521-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-cyano-2-phenacylthio-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-Oxo-2-[(2-oxo-2-phenylethyl)sulfanyl]-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile；6-oxo-2-phenacylsulfanyl-4-phenyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 118521-02-1
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD03197862
• 分子量: 347.397
• InChiKey: VAAUQOIAHGQVPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 1,2,3,4-四氢-4-氧代-6-苯基-2-硫代-5-嘧啶甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5-cyano-2-phenacylthio-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  与2-巯基嘧啶的反应。一些新的噻唑并[3,2- a ]-和三唑并[4,3- a ]嘧啶的合成

  摘要：

  5-氰基-4-氧代-6-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶Ⅰ与甲基碘，氯乙酸或3-氯-2,4-戊二酮烷基化，得到S-烷基衍生物IIa-c。2-羧甲硫基和2-（2'，4'-二氧戊烷-3-基硫基）衍生物IIb和IIc可通过乙酸酐或多磷酸环化得到6-氰基-3,5-二氧代-5 H -7-苯基噻唑[3，2- a ]嘧啶III和2-乙酰基-6-羧酰胺基-5 H -3-甲基-7-苯基噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-5-one IX。2-肼基嘧啶衍生物XII的苯甲酰化作用在无水二恶烷，得到Ñ -苯甲酰基衍生物XIII，这可以通过在二甲基甲酰胺中加热环化，得到5-氨基-6-氰基-3,7-二苯基-小号-三唑并[4,3-一个]嘧啶（XIV）。2-肼基嘧啶衍生物XII和XV在二恶烷中与异硫氰酸苯甲酰基酯反应，生成4-苯甲酰基硫代氨基脲化合物XVI和XVII，它们分别被转化为2- s-三唑并嘧啶衍生物XVII

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240621

文献信息

• HUSSAIN, S. M.;EL-REEDY, A. M.;REZK, A. M. HASSAN;EL-DIEN, KH. A. SIFE, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1605-1610
  作者：HUSSAIN, S. M.、EL-REEDY, A. M.、REZK, A. M. HASSAN、EL-DIEN, KH. A. SIFE

  DOI：——

  日期：——
• Reactions with 2-mercaptopyrimidines. Synthesis of some new thiazolo[3,2-<i>a</i>]- and triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：S. M. Hussain、A. M. El-Reedy、A. M. Hassan Rezk、Kh. A. Sife El-Dien

  DOI：10.1002/jhet.5570240621

  日期：1987.11

  afforded the S-alkyl derivatives IIa-c. 2-Carboxymethylthio and 2-(2′,4′-dioxopentan-3-ylthio) derivatives IIb and IIc could be cyclised by acetic anhydride or polyphosphoric acid to give 6-cyano-3,5-dioxo-5H-7-phenylthiazolo[3,2-a]pyrimidine III and 2-acetyl-6-carboxamido-5H-3-methyl-7-phenylthiazolo[3,2-a]pyrimidine-5-one IX, respectively. Benzoylation of 2-hydrazinopyrimidine derivative XII, in anhydrous

  5-氰基-4-氧代-6-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶Ⅰ与甲基碘，氯乙酸或3-氯-2,4-戊二酮烷基化，得到S-烷基衍生物IIa-c。2-羧甲硫基和2-（2'，4'-二氧戊烷-3-基硫基）衍生物IIb和IIc可通过乙酸酐或多磷酸环化得到6-氰基-3,5-二氧代-5 H -7-苯基噻唑[3，2- a ]嘧啶III和2-乙酰基-6-羧酰胺基-5 H -3-甲基-7-苯基噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-5-one IX。2-肼基嘧啶衍生物XII的苯甲酰化作用在无水二恶烷，得到Ñ -苯甲酰基衍生物XIII，这可以通过在二甲基甲酰胺中加热环化，得到5-氨基-6-氰基-3,7-二苯基-小号-三唑并[4,3-一个]嘧啶（XIV）。2-肼基嘧啶衍生物XII和XV在二恶烷中与异硫氰酸苯甲酰基酯反应，生成4-苯甲酰基硫代氨基脲化合物XVI和XVII，它们分别被转化为2- s-三唑并嘧啶衍生物XVII