Methyl (3R,4S)-4-(benzyloxymethoxy)-5-tert-butyldiphenylsiloxy-3-methylpentanoate | 139190-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (3R,4S)-4-(benzyloxymethoxy)-5-tert-butyldiphenylsiloxy-3-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(phenylmethoxymethoxy)pentanoate
• CAS: 139190-56-0
• 化学式: C₃₁H₄₀O₅Si
• 分子量: 520.741
• InChiKey: ZBKYJGSTINRMPG-VAVYLYDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyllithium-lithium bromide 、 Methyl (4S,E)-4-(benzyloxymethoxy)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-pentenoate 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 Methyl (3R,4S)-4-(benzyloxymethoxy)-5-tert-butyldiphenylsiloxy-3-methylpentanoate 、 (3S,4S)-4-[(benzyloxy)methoxy]-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  On the Stereochemical Divergence in the Conjugate Addition of Lithium Dimethylcuprate/Trimethylsilyl Chloride to γ-Alkoxy and γ-Ureido α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下，对手性非气相δ-烷氧基和δ-脲基δ,δ-不饱和酯与二甲基杯酸锂的反应进行了比较研究。分别讨论了反加成和合成加成的可能起源，并使之合理化。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28396

文献信息

• On the Stereochemical Divergence in the Conjugate Addition of Lithium Dimethylcuprate/Trimethylsilyl Chloride to γ-Alkoxy and γ-Ureido α,β-Unsaturated Esters
  作者：Stephen Hanessian、Kenzo Sumi

  DOI：10.1055/s-1991-28396

  日期：——

  A comparative study was made of the reaction of chiral non-racemic γ-alkoxy and γ-ureido-α,β-unsaturated esters with lithium dimethylcuprate in the presence of trimethylsilyl chloride. The possible origins of the anti- and syn-additions respectively are discussed and rationalized.

  在三甲基氯硅烷存在下，对手性非气相δ-烷氧基和δ-脲基δ,δ-不饱和酯与二甲基杯酸锂的反应进行了比较研究。分别讨论了反加成和合成加成的可能起源，并使之合理化。