7-Hydroxy-1,6-dimethyl-4,6-dihydro-1H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazin-5-one | 960584-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-Hydroxy-1,6-dimethyl-4,6-dihydro-1H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazin-5-one
• 英文别名: Dihydrotoxoflavin；1,6-dimethyl-2,8-dihydropyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
• CAS: 960584-27-4
• 化学式: C₇H₉N₅O₂
• 分子量: 195.181
• InChiKey: ATLZZDAJBFURAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-1,6-dimethyl-4,6-dihydro-1H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazin-5-one 在 ammonium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 毒黄素
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤霉素和瑞霉素的改进的大规模合成†

  摘要：

  黄原霉素（毒素黄素）已经以高收率和大（超过100克）的规模合成。使用优化的纯化方案（也适用于大规模生产），在N-1处将其选择性地脱甲基以生产瑞霉素（1-demethyltoxoflavlavin）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240529
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-3-methyl-2-methylthio-4(3H)-pyrimidinone 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 15.0~40.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 18.25h， 生成 7-Hydroxy-1,6-dimethyl-4,6-dihydro-1H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤霉素和瑞霉素的改进的大规模合成†

  摘要：

  黄原霉素（毒素黄素）已经以高收率和大（超过100克）的规模合成。使用优化的纯化方案（也适用于大规模生产），在N-1处将其选择性地脱甲基以生产瑞霉素（1-demethyltoxoflavlavin）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240529

文献信息

• BLACK, T. HOWARD, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1373-1375
  作者：BLACK, T. HOWARD

  DOI：——

  日期：——
• An improved, large-scale synthesis of xanthothricin and reumycin
  作者：T. Howard Black

  DOI：10.1002/jhet.5570240529

  日期：1987.9

  Xanthothricin (toxoflavin) has been synthesized in high yield and on a large (over 100 g) scale; this was selectively demethylated at N-1 to produce reumycin (1-demethyltoxoflavin) employing an optimized purification protocol also amenable to large-scale production.

  黄原霉素（毒素黄素）已经以高收率和大（超过100克）的规模合成。使用优化的纯化方案（也适用于大规模生产），在N-1处将其选择性地脱甲基以生产瑞霉素（1-demethyltoxoflavlavin）。