N6-二boc 腺嘌呤 | 309947-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N6-二boc 腺嘌呤
• 中文别名: N-[(叔丁氧基)羰基]叔丁基-N-(9H-嘌呤-6-基)氨基甲酸酯；N6-二boc腺嘌呤
• 英文名称: N⁶,N⁶-bis(tert-butoxycarbonyl)adenine
• 英文别名: tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)(9H-purin-6-yl)carbamate；N,N-diboc-9H-purin-6-amine；tert-butyl N-[(tert-butoxy)carbonyl]-N-(9H-purin-6-yl)carbamate；N⁶-bis-tert-butoxycarbonyl-adenine；N,N-di(tert-butoxycarbonyl)adenine；N⁶-(Boc)₂-adenine；N⁶-bis-Boc-adenine；N-Boc₂-adenine；6-N,N-diboc-adenine；bis-Boc-adenine；tert-Butyl N-tert-butoxycarbonyl-N-(7H-purin-6-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-(7H-purin-6-yl)carbamate
• CAS: 309947-86-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₄
• 分子量: 335.363
• InChiKey: WNOSWAQZBWMIGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  500.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-二boc 腺嘌呤 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-[6-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-9H-purin-9-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  固相合成DNA和RNA相互作用核肽的可切换保护策略

  摘要：

  核酸肽是有希望的核酸模拟物，其中肽主链带有核碱基。他们可以识别调节其生物学功能的DNA和RNA靶标。迄今为止，缺乏合成核苷酸肽的有效策略阻止了其对生物和生物医学应用的评估。在这里，我们描述了一种前所未有的方法，该方法能够以高产率和纯度完全在固体支持物上合成阳离子同核苷酸和异核苷酸核苷酸。光谱研究表明核肽在结合，热力学稳定性和序列特异性识别方面的有利性质。生物稳定性测定和激光扫描共聚焦显微镜分析表明，核肽具有可接受的血清稳定性和穿过细胞膜的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01829
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N6-二boc 腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Rigid Rod, Trigonal, and Tetrahedral Nucleobase-Terminated Molecules

  摘要：

  一个高效的片段拼接方法已经被开发出来，用于构建多个以核酸碱基为终止的单体。在适中到良好的产率下生成了构象固定的棒状、三角平面和四面体的胸腺嘧啶和腺嘧啶结构，这将作为探索核酸碱基作为超分子化学中天然氢键组分的启发性例子。

  DOI：

  10.1055/a-1695-0820

文献信息

• [4 + 2]-Annulation of MBH-Acetates of Acetylenic Aldehydes with Imidazoles/Benzimidazoles To Access Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines/Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Chada Raji Reddy、Amarender Goud Burra

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01118

  日期：2019.7.19

  developed to construct diversely substituted imidazo[1,2-a]pyridines and benzimidazo[1,2-a]pyridines in good to excellent yield. The advantage of this unique [4 + 2]-annulation lies in the employment of readily accessible starting materials, Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes as C4 synthons, and simple imidazoles or benzimidazoles as C2 synthons.

  前所未有的一锅连续碱介导的烯丙基胺化/环异构反应的策略已经被开发来构造不同地取代的咪唑并[1,2一]吡啶和苯并咪唑并[1,2一]在良好吡啶以优良的产率。这种独特的[4 + 2]环状结构的优势在于使用了易于获取的起始材料，即乙炔醛的Morita–Baylis–Hillman乙酸盐作为C4合成子，以及简单的咪唑或苯并咪唑作为C2合成子。
• Decatungstate‐Mediated C(sp ³ )–H Heteroarylation via Radical‐Polar Crossover in Batch and Flow
  作者：Ting Wan、Luca Capaldo、Gabriele Laudadio、Alexander V. Nyuchev、Juan A. Rincón、Pablo García‐Losada、Carlos Mateos、Michael O. Frederick、Manuel Nuño、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202104682

  日期：2021.8.9

  Photocatalytic hydrogen atom transfer is a very powerful strategy for the regioselective C(sp3)–H functionalization of organic molecules. Herein, we report on the unprecedented combination of decatungstate hydrogen atom transfer photocatalysis with the oxidative radical–polar crossover concept to access the direct net-oxidative C(sp3)–H heteroarylation. The present methodology demonstrates a high functional group

  光催化氢原子转移是有机分子区域选择性C(sp 3 )–H功能化的一种非常强大的策略。在此，我们报道了十钨酸氢原子转移光催化与氧化自由基-极性交叉概念的前所未有的结合，以实现直接的净氧化C(sp 3 )-H杂芳基化。本方法展示了高官能团耐受性（40 个示例），并且在使用连续流反应器技术时可扩展。所开发的方案还适用于生物相关分子的后期功能化，例如康力龙、(-)-氨溴索、鬼臼毒素和双脱氧核糖。
• [EN] PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2012146666A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks).

  披露了具有公式(I)化学结构的新型吡咯三嗪酮衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的用途。
• [EN] ISOCHROMENE DERIVATIVES AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOCHROMÈNE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2015091685A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to compounds inhibiting phosphoinositide 3-kinases (PI3K), to pharmaceutical compositions comprising them and therapeutic use thereofin the treatment of disorders associated with PI3K enzymes.

  本发明涉及抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的化合物，包括含有它们的药物组合物以及它们在治疗与PI3K酶相关疾病的用途。
• ISOCHROMENE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20150166549A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Compounds of formula (I) described herein are useful for inhibiting phosphoinositide 3-kinases (PI3K) and the treatment of disorders associated with PI3K enzymes.

  根据此处描述的公式(I)的化合物对于抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）以及治疗与PI3K酶相关联的疾病是有用的。