N_δ-Alloc-D-赖氨酸 | 274260-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N_δ-Alloc-D-赖氨酸
• 中文别名: NΔ-ALLOC-D-赖氨酸；(R)-6-(((烯丙氧基)羰基)氨基)-2-氨基己酸；L-天冬酰胺甲酯盐酸盐
• 英文名称: (R)-6-(((Allyloxy)carbonyl)amino)-2-aminohexanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-amino-6-(prop-2-enoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 274260-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 230.26
• InChiKey: JMZPOGGPUVRZMI-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 N_δ-Alloc-D-赖氨酸 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以75 %的产率得到(2R,7R,20R)-2,20-diamino-7-((carboxymethyl)carbamoyl)-5,14-dioxo-13-oxa-9-thia-6,15-diazahenicosanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  在连续流动下使用“绿色”溶剂进行硫醇-烯介导的肽生物共轭方法

  摘要：

  流动化学已成为化学领域的一个不可或缺的过程，可以实现节能合成规模扩大，同时提高安全性并最大限度地减少溶剂使用。在此，我们报告了光活化、自由基介导的硫醇-烯反应在连续流下肽生物共轭中的首次应用。本文报道了使用低共熔溶剂、生物基溶剂和全水系统进行的一系列生物相关肽底物的生物共轭反应。使用水溶性光引发剂 Irgacure 2959 可以在完全水性条件下合成糖基化肽，无需添加有机溶剂，并增强了这些快速光活化生物共轭反应的绿色资质。

  DOI：

  10.1039/d4ob00122b
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-N’-烯丙氧基羰基-D-赖氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 以40 %的产率得到N_δ-Alloc-D-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  在连续流动下使用“绿色”溶剂进行硫醇-烯介导的肽生物共轭方法

  摘要：

  流动化学已成为化学领域的一个不可或缺的过程，可以实现节能合成规模扩大，同时提高安全性并最大限度地减少溶剂使用。在此，我们报告了光活化、自由基介导的硫醇-烯反应在连续流下肽生物共轭中的首次应用。本文报道了使用低共熔溶剂、生物基溶剂和全水系统进行的一系列生物相关肽底物的生物共轭反应。使用水溶性光引发剂 Irgacure 2959 可以在完全水性条件下合成糖基化肽，无需添加有机溶剂，并增强了这些快速光活化生物共轭反应的绿色资质。

  DOI：

  10.1039/d4ob00122b

文献信息

• A thiol–ene mediated approach for peptide bioconjugation using ‘green’ solvents under continuous flow
  作者：Inés Rabadán González、Joshua T. McLean、Nikita Ostrovitsa、Sheila Fitzgerald、Andrea Mezzetta、Lorenzo Guazzelli、Donal F. O'Shea、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1039/d4ob00122b

  日期：2024.3.13

  Flow chemistry has emerged as an integral process within the chemical sector permitting energy efficient synthetic scale-up while improving safety and minimising solvent usage. Herein, we report the first applications of the photoactivated, radical-mediated thiol–ene reaction for peptide bioconjugation under continuous flow. Bioconjugation reactions employing deep eutectic solvents, bio-based solvents

  流动化学已成为化学领域的一个不可或缺的过程，可以实现节能合成规模扩大，同时提高安全性并最大限度地减少溶剂使用。在此，我们报告了光活化、自由基介导的硫醇-烯反应在连续流下肽生物共轭中的首次应用。本文报道了使用低共熔溶剂、生物基溶剂和全水系统进行的一系列生物相关肽底物的生物共轭反应。使用水溶性光引发剂 Irgacure 2959 可以在完全水性条件下合成糖基化肽，无需添加有机溶剂，并增强了这些快速光活化生物共轭反应的绿色资质。