quercetin-3'-O-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1239884-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin-3'-O-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-hydroxy-5-(3,5,7-trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1239884-38-8
• 化学式: C₂₉H₂₈O₁₆
• 分子量: 632.532
• InChiKey: QTGWAQZNUPZBBW-WBPASQONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quercetin-3'-O-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到isoquercitrin
  参考文献：
  名称：

  谁是国王？α-羟基-β-氧代-α，β-烯酮部分或邻苯二酚B环：槲皮素衍生物的结构与其促氧化能力之间的关系。

  摘要：

  据报道，槲皮素和其他类黄酮具有抗氧化剂和促氧化剂特性。关于促氧化能力的大多数研究是在金属离子的存在下进行的，而负责促氧化作用的槲皮素的基本功能部分仍不清楚。在这项研究中，我们评估了两种槲皮素衍生物，即槲皮素3'-O-β-D-葡萄糖苷（1）和槲皮素-3-O-β-D-的金属离子不存在时的促氧化能力葡萄糖苷（2），通过评估DNA裂解和HO（*）自由基的产生。通过荧光和粘度滴定法研究了这些化合物与DNA之间的结合方式。结果表明：1可以有效诱导质粒DNA的氧化损伤，而2则显示较差的活性。1和2均通过凹槽结合与DNA结合。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900032
• 作为产物：
  描述：

  3,7-bisbenzyloxy-2-(3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyloxy-4-benzyloxyphenyl)-5-hydroxyl-4H-chromen-4-one 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到quercetin-3'-O-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  谁是国王？α-羟基-β-氧代-α，β-烯酮部分或邻苯二酚B环：槲皮素衍生物的结构与其促氧化能力之间的关系。

  摘要：

  据报道，槲皮素和其他类黄酮具有抗氧化剂和促氧化剂特性。关于促氧化能力的大多数研究是在金属离子的存在下进行的，而负责促氧化作用的槲皮素的基本功能部分仍不清楚。在这项研究中，我们评估了两种槲皮素衍生物，即槲皮素3'-O-β-D-葡萄糖苷（1）和槲皮素-3-O-β-D-的金属离子不存在时的促氧化能力葡萄糖苷（2），通过评估DNA裂解和HO（*）自由基的产生。通过荧光和粘度滴定法研究了这些化合物与DNA之间的结合方式。结果表明：1可以有效诱导质粒DNA的氧化损伤，而2则显示较差的活性。1和2均通过凹槽结合与DNA结合。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900032

文献信息

• Who Is the King? The<i>α</i>-Hydroxy-<i>β</i>-oxo-<i>α</i>,<i>β</i>-enone Moiety or the Catechol B Ring: Relationship between the Structure of Quercetin Derivatives and Their Pro-Oxidative Abilities
  作者：Pei-Yan Liu、Kun Li、Ji Zhang、Da-Wei Zhang、Hong-Hui Lin、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/cbdv.200900032

  日期：2010.1

  Quercetin and other flavonoids have been reported to exhibit both antioxidant and pro-oxidant properties. Most studies about the pro-oxidative ability were conducted in the presence of metal ions, and the essential functional moiety of quercetin responsible for the pro-oxidative effect is still unclear. In this study, we evaluated the pro-oxidative abilities in the absence of metal ions of two quercetin

  据报道，槲皮素和其他类黄酮具有抗氧化剂和促氧化剂特性。关于促氧化能力的大多数研究是在金属离子的存在下进行的，而负责促氧化作用的槲皮素的基本功能部分仍不清楚。在这项研究中，我们评估了两种槲皮素衍生物，即槲皮素3'-O-β-D-葡萄糖苷（1）和槲皮素-3-O-β-D-的金属离子不存在时的促氧化能力葡萄糖苷（2），通过评估DNA裂解和HO（*）自由基的产生。通过荧光和粘度滴定法研究了这些化合物与DNA之间的结合方式。结果表明：1可以有效诱导质粒DNA的氧化损伤，而2则显示较差的活性。1和2均通过凹槽结合与DNA结合。