quercetin 3-O-α-L-(5''-O-acetyl)-arabinofuranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside | 1206531-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin 3-O-α-L-(5''-O-acetyl)-arabinofuranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: cissoside III；[(2S,3R,4R,5S)-5-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-4-oxo-7-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-3-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1206531-81-8
• 化学式: C₂₈H₃₀O₁₆
• 分子量: 622.537
• InChiKey: OOPWMKCGDCIMMA-DSMSPJQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quercetin 3-O-α-L-(5''-O-acetyl)-arabinofuranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78.6%的产率得到quercetin 3-O-α-L-arabinofuranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structures of New Flavonoids and Benzofuran-Type Stilbene and Degranulation Inhibitors of Rat Basophilic Leukemia Cells from the Brazilian Herbal Medicine Cissus sicyoides

  摘要：

  从巴西种植的西洋接骨木（Cissus sicyoides）气生部分的甲醇提取物中分离出了三种新的黄酮苷（西洋接骨木苷 I、II 和 III）和一种新的苯并呋喃类芪（西洋接骨木素）。根据化学和物理化学证据阐明了它们的结构。研究了分离成分对大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-2H3）细胞中作为脱颗粒标记物的β-己糖胺酸酶释放的抑制作用。Cissusin、黄酮醇（山奈酚、槲皮素）、黄酮（7,3′,4′-三羟基黄酮、lanceolatin B）、紫檀素（homopterocarpin）、查尔酮（isiquiritigenin、E-7-O-methylpongamol）和色黄素能明显抑制β-己糖胺酶的释放。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1089

文献信息

• Structures of New Flavonoids and Benzofuran-Type Stilbene and Degranulation Inhibitors of Rat Basophilic Leukemia Cells from the Brazilian Herbal Medicine Cissus sicyoides
  作者：Fengming Xu、Hisashi Matsuda、Hiroki Hata、Kaoru Sugawara、Seikou Nakamura、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.57.1089

  日期：——

  Three new flavonoid glycosides (cissosides I, II, and III) and a new benzofuran-type stilbene (cissusin) were isolated from the methanolic extract of the aerial parts of Cissus sicyoides cultivated in Brazil. Their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. The inhibitory effects of the isolated constituents on the release of β-hexosaminidase as a marker of degranulation in rat basophilic leukemia (RBL-2H3) cells were examined. Cissusin, flavonols (kaempferol, quercetin), flavones (7,3′,4′-trihydroxyflavone, lanceolatin B), pterocarpanes (homopterocarpin), chalcones (isoliquiritigenin, E-7-O-methylpongamol), and tryptanthrin markedly inhibited the release of β-hexosaminidase.

  从巴西种植的西洋接骨木（Cissus sicyoides）气生部分的甲醇提取物中分离出了三种新的黄酮苷（西洋接骨木苷 I、II 和 III）和一种新的苯并呋喃类芪（西洋接骨木素）。根据化学和物理化学证据阐明了它们的结构。研究了分离成分对大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-2H3）细胞中作为脱颗粒标记物的β-己糖胺酸酶释放的抑制作用。Cissusin、黄酮醇（山奈酚、槲皮素）、黄酮（7,3′,4′-三羟基黄酮、lanceolatin B）、紫檀素（homopterocarpin）、查尔酮（isiquiritigenin、E-7-O-methylpongamol）和色黄素能明显抑制β-己糖胺酶的释放。