(4S,6S,8S)-2,4,6,8-tetramethyltetracos-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6S,8S)-2,4,6,8-tetramethyltetracos-2-enoic acid
• 化学式: C₂₈H₅₄O₂
• 分子量: 422.736
• InChiKey: BQXXIJJXOVXHSN-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S,8S)-2,4,6,8-tetramethyltetracos-2-enoic acid 在 草酰氯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  二酰基化海藻糖硫酸盐的合成：结核病疫苗的候选者。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803835
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-benzyloxy-1-iodo-2-methylhexane 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 lithium amidoborane 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 212.0h， 生成 (4S,6S,8S)-2,4,6,8-tetramethyltetracos-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磺基糖脂类似物的简化的脱氧丙酸酯酰基链：链长是高抗原性必不可少的

  摘要：

  越长越好：分枝杆菌二酰基磺化糖脂（酰基2 SGL）类似物中1,3-甲基支链脂肪酰基链单元长度的增加导致其抗原性显着改善，并且产品比天然抗原酰基更有效2个SGL。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300482

文献信息

• Synthesis of Diacylated Trehalose Sulfates: Candidates for a Tuberculosis Vaccine
  作者：Julie Guiard、Anthony Collmann、Martine Gilleron、Lucia Mori、Gennaro De Libero、Jacques Prandi、Germain Puzo

  DOI：10.1002/anie.200803835

  日期：2008.12.1
• Simplified Deoxypropionate Acyl Chains for<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Sulfoglycolipid Analogues: Chain Length is Essential for High Antigenicity
  作者：Benjamin Gau、Aurélie Lemétais、Marco Lepore、Luis Fernando Garcia-Alles、Yann Bourdreux、Lucia Mori、Martine Gilleron、Gennaro De Libero、Germain Puzo、Jean-Marie Beau、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/cbic.201300482

  日期：2013.12.16

  The longer, the better: Increasing the lengths of the 1,3‐methyl‐branched fatty acyl chain units in mycobacterial diacylated sulfoglycolipid (Acyl2SGL) analogues led to dramatic improvements in their antigenic properties and gave products more potent than the natural antigen Acyl2SGLs.

  越长越好：分枝杆菌二酰基磺化糖脂（酰基2 SGL）类似物中1,3-甲基支链脂肪酰基链单元长度的增加导致其抗原性显着改善，并且产品比天然抗原酰基更有效2个SGL。