(E)-3-butylideneindolin-2-one | 1194653-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-butylideneindolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-butylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 1194653-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: UFKRZWOOQVTFDD-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-butylideneindolin-2-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (E)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-((3-butylidene-2-oxoindolin-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的吲哚和吲哚酮糖缀合物作为潜在抗癌剂的调查：新颖的Akt / PKB信号通路抑制剂†往最‡

  摘要：

  为了继续进行新型生物活性剂的合成，我们从吲哚/羟吲哚（29种化合物）合成了两组三唑连接的糖缀合物，并通过IR（红外光谱），1 H NMR（核磁共振）进行了进一步表征，13 C NMR和质谱分析。评估了新合成的目标化合物对DU145（前列腺癌），HeLa（宫颈癌），A549（肺癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞系的初步体外抗癌活性。在磺基罗丹明B（SRB）分析中，结果表明化合物5f（吲哚衍生物）和E -9b（羟吲哚衍生物）对DU145细胞显示出显着的细胞毒活性。此外，集落形成测定法（软琼脂测定法）表明化合物5f和E -9b可以抑制DU145细胞的生长和增殖。在DU145细胞中评估了活性最高的细胞毒性化合物5f和E -9b对细胞周期分布的影响，该细胞在亚G1期表现出细胞周期停滞。接下来，化合物5f和E -9b对DU145细胞中的半胱天冬酶激活进行了测试，结果表明这些化合物具有通过内在途径诱导细胞凋

  DOI：

  10.1039/c5md00513b
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 正丁醛 在 四氯化钛 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  低价钛对靛红与酮和醛的还原偶联

  摘要：

  Zn-TiCl 4在THF中将靛红与酮和醛还原偶联，可通过控制反应条件选择性地产生两电子还原产物和3-电子还原产物3-羟基-3-（1-羟基烷基）-吲哚和3-烷基亚乙基吲哚。尽管在某些情况下3-（1-羟烷基）恶吲哚也作为四电子还原产物产生，但这些产物容易脱水成3-亚烷基氧杂吲哚。衍生自醛的3-亚烷基氧杂吲哚形成为几何异构体的混合物。通过在催化剂中回流，将两种几何异构体异构化成平衡混合物。PPTS /苯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.071

文献信息

• Targeting Structural and Stereochemical Complexity by Organocascade Catalysis: Construction of Spirocyclic Oxindoles Having Multiple Stereocenters
  作者：Giorgio Bencivenni、Li-Yuan Wu、Andrea Mazzanti、Berardino Giannichi、Fabio Pesciaioli、Mao-Ping Song、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.200903192

  日期：2009.9.14

  complex: The asymmetric one‐step construction of multiple stereocenters in complex spirocyclic oxindoles was achieved with very high fidelity by using distinct organocascade reactions utilizing two organocatalysts, each activating different carbonyl compounds (see scheme; TMS=trimethylsilyl). The complementary approaches demonstrate the potential of organocascade catalysis to face challenging synthetic

  并非如此复杂：通过使用两种有机催化剂进行不同的有机级联反应，每种都激活不同的羰基化合物（请参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基），以非常高的保真度实现了复杂螺环羟吲哚中多个立体中心的不对称一步构建。互补的方法证明了有机级联催化面对复杂的合成问题的潜力。
• Ethylbenzene Hydroperoxide: An efficient oxidizing agent for diastereoselective synthesis of Spiroepoxy oxindoles
  作者：Praveen K. Valmiki、Mohan Banyangala、Sunil Varughese、Sasidhar B. Somappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154126

  日期：2022.10

  Ethylbenzene hydroperoxide (EBHP) has been studied for the epoxidation of oxindole chalcones with various inorganic bases and different solvent systems. 10 M solution of NaOH with EBHP in hexane furnished a high yield of spiro epoxy oxindoles in a short reaction time at room temperature. The reaction condition applicable to electron-deficient, electron-rich arylideneindolin-2-ones, heteroarylideneindolin-2-ones

  已经研究了乙苯过氧化氢 (EBHP) 用于各种无机碱和不同溶剂体系对羟吲哚查耳酮的环氧化反应。10 M NaOH 与 EBHP 在己烷中的溶液在室温下的短反应时间内提供了高产率的螺环环氧羟吲哚。该反应条件适用于缺电子、富电子的亚芳基二氢吲哚-2-酮、杂亚芳基二氢吲哚-2-酮和亚烷基二氢吲哚-2-酮，得到非对映选择性芳基/杂芳基和烷基螺环氧乙烷。过氧化物试剂中的比较研究表明，EBHP 在非对映选择性、产率和反应时间方面是最好的。同位素标记实验表明水分子参与了这种氧化机制。