2-[2-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)vinyl]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-[2-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)vinyl]pyridine
• 英文别名: 2-[(E)-2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-vinyl]-pyridine；3-methyl-4-nitro-5-[(E)-2-pyridin-2-ylethenyl]-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: KLRVKNBMJQMFMS-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)vinyl]pyridine 、 氯化亚锡 生成 4-amino-5-<2-(2-pyridyl)ethenyl>-3-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  CORTES, C. EDUARDO;CORTES, R. EDUARDO;MARTINEZ, ROBERTO;AVILA, GUSTAVO;SA+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1561-1562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 吡啶-2-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[2-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)vinyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃向4-硝基-5-苯乙烯基恶唑的催化不对称共轭加成反应

  摘要：

  硝基与硝基：在标题为催化不对称转化中，使用4‐Nitro‐5‐styrylisoxazoles作为掩蔽的α，β‐不饱和羧酸。4-硝基异恶唑核心充当共轭烯烃的活化剂和潜在的羧酸盐官能团。反应在室温下以5摩尔％的现成相转移催化剂进行，反应具有非对映选择性和对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905018

文献信息

• An Improved Synthesis of 3-Methyl-4-nitro-5-heteroarylethenylisoxazoles
  作者：Mauro F. A. Adamo、Eleanor F. Duffy、Vivekananda R. Konda、Finbar Murphy

  DOI：10.3987/com-07-11023

  日期：——
• CORTES, C. EDUARDO;CORTES, R. EDUARDO;MARTINEZ, ROBERTO;AVILA, GUSTAVO;SA+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1561-1562
  作者：CORTES, C. EDUARDO、CORTES, R. EDUARDO、MARTINEZ, ROBERTO、AVILA, GUSTAVO、SA+

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to 4-Nitro-5-styrylisoxazoles
  作者：Andrea Baschieri、Luca Bernardi、Alfredo Ricci、Surisetti Suresh、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1002/anie.200905018

  日期：2009.11.23

  Nitro versus nitro: 4‐Nitro‐5‐styrylisoxazoles were used as masked α,β‐unsaturated carboxylic acids in the titled catalytic asymmetric transformation. The 4‐nitroisoxazole core acts as an activator of the conjugated alkene and a latent carboxylate functionality. The reaction proceeded with 5 mol % of a readily prepared phase‐transfer catalyst at room temperature with remarkable diastereo‐ and enantioselectivity

  硝基与硝基：在标题为催化不对称转化中，使用4‐Nitro‐5‐styrylisoxazoles作为掩蔽的α，β‐不饱和羧酸。4-硝基异恶唑核心充当共轭烯烃的活化剂和潜在的羧酸盐官能团。反应在室温下以5摩尔％的现成相转移催化剂进行，反应具有非对映选择性和对映选择性（参见方案）。