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tert-butyl 2-(1-oxo-4-(thiophen-2-ylsulfonylimino)-1,4-dihydro-naphthalen-2-yloxy)acetate | 1204290-79-8

中文名称
——
中文别名
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英文名称
tert-butyl 2-(1-oxo-4-(thiophen-2-ylsulfonylimino)-1,4-dihydro-naphthalen-2-yloxy)acetate
英文别名
tert-Butyl-2-(1-oxo-4-(thiophen-2-ylsulfonylimino)-1,4-dihydronaphthalen-2-yloxy)acetate;tert-butyl 2-(1-oxo-4-thiophen-2-ylsulfonyliminonaphthalen-2-yl)oxyacetate
tert-butyl 2-(1-oxo-4-(thiophen-2-ylsulfonylimino)-1,4-dihydro-naphthalen-2-yloxy)acetate化学式
CAS
1204290-79-8
化学式
C20H19NO6S2
mdl
——
分子量
433.506
InChiKey
WLTXDXJLMYHAQO-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4
  • 重原子数:
    29
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.25
  • 拓扑面积:
    136
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    8

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    tert-butyl 2-(1-oxo-4-(thiophen-2-ylsulfonylimino)-1,4-dihydro-naphthalen-2-yloxy)acetate 在 sodium dithionite 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 0.25h, 以71%的产率得到tert-butyl 2-(1-hydroxy-4-(thiophene-2-sulfonamido)naphthalen-2-yloxy)acetate
    参考文献:
    名称:
    作为新型蛋白酶体抑制剂的氢萘醌的发现和合成
    摘要:
    筛选工作导致鉴定出 PI-8182 ( 1 ),蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样 (CT-L) 活性抑制剂。化合物1含有氢萘醌药效基团,其 2 位为巯基乙酸侧链,4 位为噻吩磺酰胺。开发了一种有效的氢萘醌磺酰胺支架合成路线,并在内部合成了化合物1以确认其结构和活性(IC 50 = 3.0 ± 1.6 μM [ n = 25])。1 的新型氢萘醌衍生物被设计、合成和评估为蛋白酶体抑制剂。超过 170 种衍生物的构效关系 (SAR) 指导合成表明需要巯基乙酸侧链,并且该侧链的羧酸基团对化合物1的 CT-L 抑制活性至关重要。此外,用四唑或三唑等羧酸等排体替代羧酸可大大提高效力。在位置 2 具有硫代四唑或硫代三唑侧链的化合物,其中噻吩被疏水芳基部分取代,是最活跃的化合物,其 CT-L 抑制比化合物1(化合物15e、15f)高 20 倍, 15 小时,图15j,IC 50值在200nM左右,化合物29,IC
    DOI:
    10.1021/jm201118h
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    作为新型蛋白酶体抑制剂的氢萘醌的发现和合成
    摘要:
    筛选工作导致鉴定出 PI-8182 ( 1 ),蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样 (CT-L) 活性抑制剂。化合物1含有氢萘醌药效基团,其 2 位为巯基乙酸侧链,4 位为噻吩磺酰胺。开发了一种有效的氢萘醌磺酰胺支架合成路线,并在内部合成了化合物1以确认其结构和活性(IC 50 = 3.0 ± 1.6 μM [ n = 25])。1 的新型氢萘醌衍生物被设计、合成和评估为蛋白酶体抑制剂。超过 170 种衍生物的构效关系 (SAR) 指导合成表明需要巯基乙酸侧链,并且该侧链的羧酸基团对化合物1的 CT-L 抑制活性至关重要。此外,用四唑或三唑等羧酸等排体替代羧酸可大大提高效力。在位置 2 具有硫代四唑或硫代三唑侧链的化合物,其中噻吩被疏水芳基部分取代,是最活跃的化合物,其 CT-L 抑制比化合物1(化合物15e、15f)高 20 倍, 15 小时,图15j,IC 50值在200nM左右,化合物29,IC
    DOI:
    10.1021/jm201118h
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文献信息

  • PROTEASOME INHIBITORS HAVING CHYMOTRYPSIN-LIKE ACTIVITY
    申请人:Lawrence Harshani
    公开号:US20120142917A1
    公开(公告)日:2012-06-07
    Disclosed herein is the use of HLM-008182, as well as its analogues formed via in-house synthesis, as a potent proteasome inhibitors. A new method was developed for HLM-008182 through a four-step protocol and the method was further optimized to a two step protocol. The synthesis in both protocols was regioselective with TiCl 4 . The reaction was highly efficient with microwave assisted heating and THF as solvent. The modification around the molecule HLM-008182 established primary SAR, indicating that the proteasome inhibition activity was a function of the 2-side chain.
    本文披露了使用HLM-008182及其由内部合成形成的类似物作为有效的蛋白酶体抑制剂。通过四步协议开发了HLM-008182的新方法,并将该方法进一步优化为两步协议。在两种协议的合成中,都使用了TiCl4进行区域选择性反应。微波辅助加热和THF作为溶剂使反应高效。对HLM-008182分子周围的修饰建立了主要的SAR,表明蛋白酶体抑制活性是2侧链的一个功能。
  • Proteasome inhibitors having chymotrypsin-like activity
    申请人:Lawrence Harshani
    公开号:US08466157B2
    公开(公告)日:2013-06-18
    Disclosed herein is the use of HLM-008182, as well as its analogues formed via in-house synthesis, as a potent proteasome inhibitors. A new method was developed for HLM-008182 through a four-step protocol and the method was further optimized to a two step protocol. The synthesis in both protocols was regioselective with TiCl4. The reaction was highly efficient with microwave assisted heating and THF as solvent. The modification around the molecule HLM-008182 established primary SAR, indicating that the proteasome inhibition activity was a function of the 2-side chain.
    本文披露了使用HLM-008182及其通过内部合成形成的类似物作为有效的蛋白酶体抑制剂的方法。通过四步协议开发了HLM-008182的新方法,并将该方法进一步优化为两步协议。在两个协议的合成中,使用TiCl4进行区域选择性反应。在微波辅助加热和THF作为溶剂的情况下,反应非常高效。对HLM-008182分子的修饰确定了主要的SAR,表明蛋白酶体抑制活性是2-侧链的功能。
  • Discovery and Synthesis of Hydronaphthoquinones as Novel Proteasome Inhibitors
    作者:Yiyu Ge、Aslamuzzaman Kazi、Frank Marsilio、Yunting Luo、Sanjula Jain、Wesley Brooks、Kenyon G. Daniel、Wayne C. Guida、Saïd M. Sebti、Harshani R. Lawrence
    DOI:10.1021/jm201118h
    日期:2012.3.8
    guided synthesis of more than 170 derivatives revealed that the thioglycolic acid side chain is required and the carboxylic acid group of this side chain is critical to the CT-L inhibitory activity of compound 1. Furthermore, replacement of the carboxylic acid with carboxylic acid isosteres such as tetrazole or triazole greatly improves potency. Compounds with a thio-tetrazole or thio-triazole side chain
    筛选工作导致鉴定出 PI-8182 ( 1 ),蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样 (CT-L) 活性抑制剂。化合物1含有氢萘醌药效基团,其 2 位为巯基乙酸侧链,4 位为噻吩磺酰胺。开发了一种有效的氢萘醌磺酰胺支架合成路线,并在内部合成了化合物1以确认其结构和活性(IC 50 = 3.0 ± 1.6 μM [ n = 25])。1 的新型氢萘醌衍生物被设计、合成和评估为蛋白酶体抑制剂。超过 170 种衍生物的构效关系 (SAR) 指导合成表明需要巯基乙酸侧链,并且该侧链的羧酸基团对化合物1的 CT-L 抑制活性至关重要。此外,用四唑或三唑等羧酸等排体替代羧酸可大大提高效力。在位置 2 具有硫代四唑或硫代三唑侧链的化合物,其中噻吩被疏水芳基部分取代,是最活跃的化合物,其 CT-L 抑制比化合物1(化合物15e、15f)高 20 倍, 15 小时,图15j,IC 50值在200nM左右,化合物29,IC
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