(2-Cyano-adamantan-2-yl)-acetic acid ethyl ester | 851916-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2-Cyano-adamantan-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2-cyano-2-adamantyl)acetate
• CAS: 851916-87-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: NKQOTRSJOWUVKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Cyano-adamantan-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 2-aminomethyl-2-tricyclo[3.3.1.1^1,7]decaneacetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型GABA金刚烷衍生物（AdGABA）：与加巴喷丁的设计，合成及活性关系。

  摘要：

  描述了一种易于制备的2-氨基甲基-2-三环[3.3.1.1（1,7）]癸烷乙酸盐酸盐5（AdGABA）。AdGABA的合成涉及2-氰基-2-三环[3.3.1.1（1,7）]癸烷乙酸11的氢化，该氢化是通过两种不同的合成途径合成的。发现AdGABA拮抗戊四氮（PTZ）和氨基脲（SCZ）引起的强直性惊厥，并在热板试验中对小鼠表现出镇痛活性。尽管其作用机理与先前针对加巴喷丁（与电压门控Ca2 +通道的alpha2delta亚基相互作用）提出的机理十分相似，但仍进行了进一步研究以阐明AdGABA对分子的抗惊厥和镇痛作用的确切机理等级。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.030
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-2-cyanomethyl-adamantan 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 (2-Cyano-adamantan-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型GABA金刚烷衍生物（AdGABA）：与加巴喷丁的设计，合成及活性关系。

  摘要：

  描述了一种易于制备的2-氨基甲基-2-三环[3.3.1.1（1,7）]癸烷乙酸盐酸盐5（AdGABA）。AdGABA的合成涉及2-氰基-2-三环[3.3.1.1（1,7）]癸烷乙酸11的氢化，该氢化是通过两种不同的合成途径合成的。发现AdGABA拮抗戊四氮（PTZ）和氨基脲（SCZ）引起的强直性惊厥，并在热板试验中对小鼠表现出镇痛活性。尽管其作用机理与先前针对加巴喷丁（与电压门控Ca2 +通道的alpha2delta亚基相互作用）提出的机理十分相似，但仍进行了进一步研究以阐明AdGABA对分子的抗惊厥和镇痛作用的确切机理等级。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.030

文献信息

• The novel GABA adamantane derivative (AdGABA): design, synthesis, and activity relationship with gabapentin
  作者：Grigoris Zoidis、Ioannis Papanastasiou、Ioannis Dotsikas、Alejandro Sandoval、Raquel Gouvea Dos Santos、Zeta Papadopoulou-Daifoti、Alexander Vamvakides、Nicolas Kolocouris、Ricardo Felix

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.030

  日期：2005.4

  of 2-aminomethyl-2-tricyclo[3.3.1.1(1,7)]decaneacetic acid hydrochloride 5 (AdGABA) is described. The synthesis of AdGABA involves the hydrogenation of 2-cyano-2-tricyclo[3.3.1.1(1,7)]decaneacetic acid 11, which was synthesized by two different synthetic routes. AdGABA was found to antagonize the pentylenetetrazole (PTZ) and semicarbazide (SCZ) induced tonic convulsions and exhibits analgesic activity

  描述了一种易于制备的2-氨基甲基-2-三环[3.3.1.1（1,7）]癸烷乙酸盐酸盐5（AdGABA）。AdGABA的合成涉及2-氰基-2-三环[3.3.1.1（1,7）]癸烷乙酸11的氢化，该氢化是通过两种不同的合成途径合成的。发现AdGABA拮抗戊四氮（PTZ）和氨基脲（SCZ）引起的强直性惊厥，并在热板试验中对小鼠表现出镇痛活性。尽管其作用机理与先前针对加巴喷丁（与电压门控Ca2 +通道的alpha2delta亚基相互作用）提出的机理十分相似，但仍进行了进一步研究以阐明AdGABA对分子的抗惊厥和镇痛作用的确切机理等级。