but-3-enyl 2-phenylacetate | 868771-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-3-enyl 2-phenylacetate
• 英文别名: But-3-enyl 2-phenylacetate
• CAS: 868771-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JRPSCLNRPYCNNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-enyl 2-phenylacetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 C₉₂H₆₄N₄O₁₆Rh₂ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 trans-3-phenyl-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有轴向手性氨基酸衍生物的羧酸二铑（II）催化剂促进不对称分子内C-H插入

  摘要：

  制备了带有轴向手性氨基酸衍生物的羧酸二铑(II)催化剂。X 射线晶体结构分析表明，四个桥连配体以类似 C 2 对称的构象排列。该催化剂可有效地将 α-芳基-α-重氮乙酸酯的不对称分子内 C-H 插入 α-芳基-β-取代的 γ-内酯，并具有合理水平的非对映选择性和对映选择性，尤其是在苯基和 β 的反应中-萘基取代的底物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588674
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氯-2-苯基乙酰氯 在 四甲基乙二胺 、 zinc 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 but-3-yn-1-yl 2-phenylacetate 、 but-3-enyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  室温下水中官能化烷基卤的脱卤

  摘要：

  在胺添加剂的存在下，可利用锌将烷基溴化物和氯化物还原为相应的烃。该过程在环境温度下的水中进行，这要靠市售的设计剂表面活性剂来实现。反应介质易于回收利用，用于产物分离的有机溶剂投入量很少，从而导致极低的E因子。

  DOI：

  10.1039/c4gc01733a

文献信息

• Palladium-catalyzed allylic C–H amination of alkenes with N-fluorodibenzenesulfonimide: water plays an important role
  作者：Tao Xiong、Yan Li、Lujia Mao、Qian Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c2cc16720d

  日期：——

  A new palladium-catalyzed highly regioselective allylic C–H amination of alkenes with NFSI in the presence of a catalytic amount of water was developed and successfully expanded to Selectfluor-mediated palladium-catalyzed aminations of alkenes with N-tosylcarbamates in water at room temperature.

  开发了一种新的基于钯催化的高区域选择性烯烃的烯丙基C–H氨化反应，使用NFSI并在催化量水的存在下进行。同时成功扩展到了在室温下使用Selectfluor介导的钯催化烯烃与N-托烯基氨基酸的氨化反应。
• Photoinduced synthesis of functionalized oxetanes <i>via</i> diradical-mediated ring contraction
  作者：Dan Qi、Jinrui Bai、Haoxiang Zhang、Bin Li、Zhuoheng Song、Na Ma、Lin Guo、Lijuan Song、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d2gc01362b

  日期：——

  A versatile photochemical ring contraction is reported for the synthesis of oxetanes under catalyst-free conditions. The reaction is enabled by the use of 2,5-dihydrofurans and diazo compounds under visible light irradiation, delivering functionalized 3-vinyloxetanes as major products. The outstanding features of this protocol include mild reaction conditions, operational simplicity and scalability

  据报道，一种通用的光化学环收缩可用于在无催化剂条件下合成氧杂环丁烷。该反应是通过在可见光照射下使用 2,5-二氢呋喃和重氮化合物实现的，提供功能化的 3-乙烯基氧杂环丁烷作为主要产物。该协议的突出特点包括温和的反应条件、操作简单性和可扩展性，以及出色的官能团耐受性。DFT 计算表明，该反应可能通过形成氧鎓叶立德中间体，然后是双自由基介导的重排和环化来进行。