1-methyl-2,5-bis(methylthio)-4-(trifluoromethyl)imidazole | 135790-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2,5-bis(methylthio)-4-(trifluoromethyl)imidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2,5-bis(methylsulfanyl)-4-(trifluoromethyl)imidazole
• CAS: 135790-56-6
• 化学式: C₇H₉F₃N₂S₂
• 分子量: 242.289
• InChiKey: LGOCBYWKVQWSDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,5-bis(methylthio)-4-(trifluoromethyl)imidazole 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86.6%的产率得到1-methyl-4-trifluoromethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Trifluoromethylation of 1-Methylimidazoles and 1-Methylpyrroles Containing Methylthio Groups

  摘要：

  标题反应是通过紫外线（254 纳米）照射 CF3I 实现的。引入甲硫基是为了增加电子密度并限制环中的可用反应位点。三氟甲基化后，甲硫基很容易通过氢解（Raney Ni）去除，得到所需的三氟甲基杂环。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2255
• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 3-methyl-2,4-di(methylthio)-1,3-imidazole 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以2.3%的产率得到1-methyl-2-methylthio-5-(trifluoromethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Trifluoromethylation of 1-Methylimidazoles and 1-Methylpyrroles Containing Methylthio Groups

  摘要：

  标题反应是通过紫外线（254 纳米）照射 CF3I 实现的。引入甲硫基是为了增加电子密度并限制环中的可用反应位点。三氟甲基化后，甲硫基很容易通过氢解（Raney Ni）去除，得到所需的三氟甲基杂环。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2255

文献信息

• Photochemical Trifluoromethylation of 1-Methylimidazoles and 1-Methylpyrroles Containing Methylthio Groups
  作者：Masakazu Nishida、Hiroshi Kimoto、Shozo Fujii、Yoshio Hayakawa、Louis A. Cohen

  DOI：10.1246/bcsj.64.2255

  日期：1991.7

  The title reaction was achieved by UV (254 nm) irradiation with CF3I. The methylthio group was introduced to increase electron density and to limit available reactive sites in the rings. Following trifluoromethylation, the methylthio groups were readily removed by hydrogenolysis (Raney Ni) to give the desired trifluoromethyl heterocycles.

  标题反应是通过紫外线（254 纳米）照射 CF3I 实现的。引入甲硫基是为了增加电子密度并限制环中的可用反应位点。三氟甲基化后，甲硫基很容易通过氢解（Raney Ni）去除，得到所需的三氟甲基杂环。