8,9-dihydro-7H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinolin-1<2H>-one | 108155-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dihydro-7H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinolin-1<2H>-one
• 英文别名: 1-Azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),8,10-trien-3-one
• CAS: 108155-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: RRRDJBKQOCYVDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Ethoxycarbonylmethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolinium bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以53%的产率得到8,9-dihydro-7H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinolin-1<2H>-one
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。十三。具有抗过敏活性的某些三环和四环吲哚嗪衍生物的合成。

  摘要：

  2, 3-叠氮化1-乙氧羰基甲基吡啶溴化物的碱性处理被研究作为制备1, 8-叠氮化吡咯啉衍生物的方法。1-乙氧羰基甲基-2, 3-环戊烯吡啶溴化物（1）与乙醇钠乙氧化物反应未能得到任何显著产物，但对1-乙氧羰基甲基-2, 3-环己烯吡啶溴化物（8）的类似处理则得到了预期的1, 8-叠氮化2(3H)-吡咯啉酮，8, 9-二氢-7H-吡咯[3, 2, 1-ij]喹啉-1(2H)-酮（9），产率为53%。盐8与碱在某些乙烯化、烷基化或酰基化试剂存在下的反应，得到相应的1-烷氧基或1-酰氧基-2-乙烯基吡咯啉喹啉衍生物（26-35），进一步转化为与呋喃或呋喃环融合的四环吡咯啉。部分这些三环和四环吡咯啉显示出抗过敏活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2435

文献信息

• KAKEHI AKIKAZU; ITO SUKETAKA; YOTSUYA TOSHIAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 6, 2435-2442
  作者：KAKEHI AKIKAZU、 ITO SUKETAKA、 YOTSUYA TOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. XIII Syntheses of some tricyclic and tetracyclic indolizine derivatives with antiallergic activity.
  作者：AKIKAZU KAKEHI、SUKETAKA ITO、TOSHIAKI YOTSUYA

  DOI：10.1248/cpb.34.2435

  日期：——

  Alkaline treatment of 2, 3-annelated 1-ethoxycarbonylmethylpyridinium bromides was investigated as a method for the preparation of 1, 8-annelated indolizine derivatives. The reaction of 1-ethoxycarbonylmethyl-2, 3-cyclopentenopyridinium bromide (1) with ethanolic sodium ethoxide did not afford any significant products, but similar treatment of 1-ethoxycarbonylmethyl-2, 3-cyclohexenopyridinium bromide (8) gave the expected 1, 8-annelated 2(3H)-indolizinone, 8, 9-dihydro-7H-pyrrolo[3, 2, 1-ij]quinolin-1(2H)-one (9), in 53% yield. The reactions of the salt 8 with a base in the presence of some vinylating and alkylating or acylating agents afforded the corresponding 1-alkoxy- or 1-acyloxy-2-vinylpyrroloquinoline derivatives (26-35), which were further transformed to tetracyclic indolizines fused with a furan or a puran ring. Some of these tricyclic and tetracyclic indolizines showed antiallergic activity.

  2, 3-叠氮化1-乙氧羰基甲基吡啶溴化物的碱性处理被研究作为制备1, 8-叠氮化吡咯啉衍生物的方法。1-乙氧羰基甲基-2, 3-环戊烯吡啶溴化物（1）与乙醇钠乙氧化物反应未能得到任何显著产物，但对1-乙氧羰基甲基-2, 3-环己烯吡啶溴化物（8）的类似处理则得到了预期的1, 8-叠氮化2(3H)-吡咯啉酮，8, 9-二氢-7H-吡咯[3, 2, 1-ij]喹啉-1(2H)-酮（9），产率为53%。盐8与碱在某些乙烯化、烷基化或酰基化试剂存在下的反应，得到相应的1-烷氧基或1-酰氧基-2-乙烯基吡咯啉喹啉衍生物（26-35），进一步转化为与呋喃或呋喃环融合的四环吡咯啉。部分这些三环和四环吡咯啉显示出抗过敏活性。