(S)-1-(oxiran-2-yl)cyclopropyl methanesulfonate | 1156508-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(oxiran-2-yl)cyclopropyl methanesulfonate
• 英文别名: [1-[(2S)-oxiran-2-yl]cyclopropyl] methanesulfonate
• CAS: 1156508-38-1
• 化学式: C₆H₁₀O₄S
• 分子量: 178.209
• InChiKey: BKRHQFCWRCCRGW-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(oxiran-2-yl)cyclopropyl methanesulfonate 在 乙基溴化镁 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-1-(1-hydroxybut-3-enyl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷中间体的强制应用合成埃坡霉素D

  摘要：

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110029
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butoxydimethylsiloxy)-1-(1-(methylsulfonyloxy)cyclopropyl)ethyl methanesulfonate 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(S)-1-(oxiran-2-yl)cyclopropyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A cyclopropanol approach to the synthesis of both enantiomers of the C13–C21 fragment of epothilones

  摘要：

  Efficient syntheses of both enantiomers of the C13-C21 fragment of epothilone molecules have been performed by use of enantiomeric oxiranyl-substituted cyclopropylsulfonates as key intermediates. The latter were obtained by the cyclopropanation of easily available (R)-methyl 2,3-O-isopropylideneglycerate and subsequent manipulation of the functional groups. Asymmetric allylation of 1-formylcyclopropyl pivalate led to an alternative precursor of the target compounds with moderate enantioselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.003

文献信息

• Synthesis of epothilone D with the forced application of oxycyclopropane intermediates
  作者：A. L. Hurski、O. G. Kulinkovich

  DOI：10.1134/s1070428011110029

  日期：2011.11

  The total synthesis of epothilone D with six-fold application in the intermediate stages of successive cyclopropanation — opening or cleavage of the three-membered ring was performed. These transformations underlie the new stereoselective method developed for coupling fragments C7–C12 and C13–C21 in the target molecule.

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。
• A cyclopropanol approach to the synthesis of both enantiomers of the C13–C21 fragment of epothilones
  作者：Alaksiej L. Hurski、Nikolai A. Sokolov、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.003

  日期：2009.4

  Efficient syntheses of both enantiomers of the C13-C21 fragment of epothilone molecules have been performed by use of enantiomeric oxiranyl-substituted cyclopropylsulfonates as key intermediates. The latter were obtained by the cyclopropanation of easily available (R)-methyl 2,3-O-isopropylideneglycerate and subsequent manipulation of the functional groups. Asymmetric allylation of 1-formylcyclopropyl pivalate led to an alternative precursor of the target compounds with moderate enantioselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.