N~6~-[2-(1H-咪唑-5-基)乙基]-D-赖氨酸 | 89238-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N~6~-[2-(1H-咪唑-5-基)乙基]-D-赖氨酸
• 英文名称: (S)-2-amino-9-(4-imidazolyl)-7-azanonanoic acid
• 英文别名: (S)-gizzerosine；Gizzerosine；(2S)-2-amino-6-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethylamino]hexanoic acid
• CAS: 89238-78-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄O₂
• 分子量: 240.305
• InChiKey: LFNFNJYYTXESHV-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  250-251 °C (decomp)(Solv: hydrochloric acid (7647-01-0))
• 沸点：
  522.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-[2-(4-imidazolyl)ethyl](piperonyl)amino-4-hexenoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到N~6~-[2-(1H-咪唑-5-基)乙基]-D-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks

  摘要：

  (S)-Gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks, was synthesized using successive zinc-mediated and palladium-catalyzed coupling reactions as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.080

文献信息

• 一种肌胃糜烂素的合成方法
  申请人：通威股份有限公司

  公开号：CN105367500B

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明涉及一种肌胃糜烂素的合成方法，属于医药技术领域。本发明的合成方法利用赖氨酸末端氨基与α位氨基位阻的不同，直接与4‑(2‑氯乙基)咪唑反应，通过组胺盐酸盐羟基化、氯代、缩合3步反应，合成了目标产物。该方法简单、快速，且适用于大量合成，可以广泛应用于毒理学、代谢实验等相关科研领。
• 一种肌胃糜烂素的制备方法
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN116143698A

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种肌胃糜烂素的制备方法，本发明解决了现有技术中肌胃糜烂素合成步骤繁琐，合成条件苛刻，产率纯度较低，不利于放大合成的问题。该方法反应条件较为温和，所用试剂均为实验室常用试剂，分离提纯大多通过过滤、乙酸乙酯萃取就可完成，产率纯度较高，可以广泛应用于相关科研领域。
• A facile synthesis of (S)-gizzerosine, a potent agonist of the histamine H2-receptor
  作者：Kate N. Fanning、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.165

  日期：2007.11

  A simple and direct approach for the synthesis of (S)-gizzerosine, an amino acid responsible for the disease, black vomit, and a potent histamine H-2-receptor, has been developed in 10 steps and in 31% overall yield from L-aspartic acid. The key steps involved a two-carbon homologation of an L-aspartic acid semi-aldehyde and direct alkylation of unprotected histamine with a 6-hydroxynorleucine derivative. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (S)-gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks
  作者：Yasuharu Shimasaki、Hiromasa Kiyota、Minoru Sato、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.080

  日期：2006.10

  (S)-Gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks, was synthesized using successive zinc-mediated and palladium-catalyzed coupling reactions as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.