2-allyl-N-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)propionamide | 757950-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-allyl-N-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)propionamide
• 英文别名: N-methoxy-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]pent-4-enamide
• CAS: 757950-85-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: FDKWLJXIJUZSDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-N-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)propionamide 在 2,2,2-三氟乙醇 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-allyl-1,6-dimethoxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的芳族酰胺化与烯烃酰胺羟基化反应。酰胺N取代基与众不同

  摘要：

  一系列Ñ甲氧基和ñ -对在由一个苄基和烯丙基α位置-methoxyphenylacetamides同时取代已经phenyliodine处理（III）双（三氟乙酸盐），以产生稳定的Ñ -acylnitrenium中间体。已经观察到，当从N-甲氧基取代的酰胺开始时，这些中间体在分子内被亲核芳烃环捕获以形成喹啉酮骨架。可替换地，在相同的反应条件下，ñ -对-methoxyphenylamides通过烯烃amidohydroxylation过程得到吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.007
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)丙酸 在 正丁基锂 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-allyl-N-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的芳族酰胺化与烯烃酰胺羟基化反应。酰胺N取代基与众不同

  摘要：

  一系列Ñ甲氧基和ñ -对在由一个苄基和烯丙基α位置-methoxyphenylacetamides同时取代已经phenyliodine处理（III）双（三氟乙酸盐），以产生稳定的Ñ -acylnitrenium中间体。已经观察到，当从N-甲氧基取代的酰胺开始时，这些中间体在分子内被亲核芳烃环捕获以形成喹啉酮骨架。可替换地，在相同的反应条件下，ñ -对-methoxyphenylamides通过烯烃amidohydroxylation过程得到吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.007

文献信息

• Iodine(III)-mediated aromatic amidation vs olefin amidohydroxylation. The amide N-substituent makes the difference
  作者：Sonia Serna、Imanol Tellitu、Esther Domı́nguez、Isabel Moreno、Raúl SanMartin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.007

  日期：2004.7

  and an allyl group have been treated with phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate) to generate stabilized N-acylnitrenium intermediates. It has been observed that, when starting from N-methoxy substituted amides, such intermediates are intramolecularly trapped by nucleophilic arene rings to render the quinolinone skeleton. Alternatively, under the same reaction conditions, N-para-methoxyphenylamides afford

  一系列Ñ甲氧基和ñ -对在由一个苄基和烯丙基α位置-methoxyphenylacetamides同时取代已经phenyliodine处理（III）双（三氟乙酸盐），以产生稳定的Ñ -acylnitrenium中间体。已经观察到，当从N-甲氧基取代的酰胺开始时，这些中间体在分子内被亲核芳烃环捕获以形成喹啉酮骨架。可替换地，在相同的反应条件下，ñ -对-methoxyphenylamides通过烯烃amidohydroxylation过程得到吡咯烷酮衍生物。