(1R,2S,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid | 194737-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,5S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
• CAS: 194737-56-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: ULKRVWHJDLJQFE-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid 在 sodium azide 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 氢气 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (2R,3S,4R)-tert-butyl 4-amino-2-(6-bromopyridin-2-ylcarbamoyl)-3-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2017035353A8
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl 3-(tert-butyl) (1R,2S,5S)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate 在 氢氧化钯 氢气 、 disodium;carbonate 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,2S,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Complement pathway modulators and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了一种化合物I的方法，用于制造本发明的化合物以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。

  公开号：

  US20120295884A1

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• Complement pathway modulators and uses thereof
  申请人：ALTMANN Eva

  公开号：US20120295884A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides a compound of formula I: a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物I的方法，用于制造本发明的化合物以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• Synthesis of and from S-pyroglutamic acid. Regio- and diastereoselective ring opening of its derivatives
  作者：Claus Herdeis、Andrea Aschenbrenner、Armin Kirfel、Franz Schwabenländer

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00261-9

  日期：1997.7

  The pyroglutamic acid derivative 4 was converted through several steps into 2S,3R,4S-epoxyproline 8. Key steps of the reaction sequence were the stereoselective epoxidation of 4 to 5 and the chemoselective reduction of the amide group of 5 with concomitant transformation of the acetal moiety into the N-benzyl protecting group without oxirane ring opening. The air sensitive benzyl derivative was transformed

  通过几个步骤将焦谷氨酸衍生物4转化为2 S，3 R，4 S-环氧脯氨酸8。反应顺序的关键步骤是的立体选择性环氧化4至5和化学选择性还原的酰胺基的5与缩醛部分的伴随转变成N-苄基保护基，而不环氧乙烷开环。将对空气敏感的苄基衍生物转化为稳定的N-Boc脯氨醇衍生物6。氧化6得到被保护的环氧脯氨酸衍生物7。解除保护7配备了对映体2 S，3 R，4 S-环氧脯氨酸8。环氧乙烷6或16的开环是在完全区域控制下用C，N，Cl亲核试剂完成的。叠氮基脯氨醇9用作合成Epiminoproline衍生物23的起始材料。
• Aryl, heteroaryl, and heterocyclic compounds for treatment of medical disorders
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10011612B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R12 or R13 on the A group is an aryl, heteroaryl or heterocycle (R32) are provided. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供了包含式 I 或其药学上可接受的盐或组合物的补体因子 D 抑制剂的化合物、使用方法和制造工艺，其中 A 基上的 R12 或 R13 是芳基、杂芳基或杂环 (R32)。本文所述的因子 D 抑制剂可减少补体的过度活化。
• EP2661433B1
  申请人：——

  公开号：EP2661433B1

  公开（公告）日：2017-08-16