N,N’-bis(4-nitrophenyl)perylene-3,4,9,10-bis(dicarboximide) | 52000-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(4-nitrophenyl)perylene-3,4,9,10-bis(dicarboximide)
• 英文别名: 2,9-bis(4-nitrophenyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；2,9-bis-(4-nitro-phenyl)-anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone；7,18-Bis(4-nitrophenyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 52000-82-5
• 化学式: C₃₆H₁₆N₄O₈
• 分子量: 632.545
• InChiKey: PHHWSMKKYWSISV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以73%的产率得到N,N’-bis(4-nitrophenyl)perylene-3,4,9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  更环保的染料合成：通过双螺杆挤出连续无溶剂合成商品Per二酰亚胺。

  摘要：

  报道了一种使用双螺杆挤出（TSE）合成各种萘酰亚胺和di二酰亚胺（PDI）的连续，可扩展且无溶剂的方法。使用TSE，无需过量的胺反应物或产物纯化即可定量获得萘酰亚胺。具有良好的官能团耐受性，以50-99％的产率获得了烷基和苄胺衍生的PDI（包括商业染料）。使用K2 CO3可以合成更困难的苯胺衍生PDI。此外，展示了用于颜料黑31和32的自动化连续TSE工艺，其吞吐速率约为1500 g day-1，对应于约30×103 kg m-3 day-1的时空产量，即1比基于溶剂的批处理方法大-2个数量级。

  DOI：

  10.1002/anie.201913625

文献信息

• Greener Dye Synthesis: Continuous, Solvent‐Free Synthesis of Commodity Perylene Diimides by Twin‐Screw Extrusion
  作者：Qun Cao、Deborah E. Crawford、Chengcheng Shi、Stuart L. James

  DOI：10.1002/anie.201913625

  日期：2020.3.9

  synthesis of more difficult aniline-derived PDIs. Furthermore, an automated continuous TSE process for Pigments Black 31 and 32 is demonstrated, with a throughput rate of about 1500 g day-1 , corresponding to a space time yield of about 30×103  kg m-3  day-1 , which is 1-2 orders of magnitude greater than for solvent-based batch methods. These methods provide substantial waste reductions and improved

  报道了一种使用双螺杆挤出（TSE）合成各种萘酰亚胺和di二酰亚胺（PDI）的连续，可扩展且无溶剂的方法。使用TSE，无需过量的胺反应物或产物纯化即可定量获得萘酰亚胺。具有良好的官能团耐受性，以50-99％的产率获得了烷基和苄胺衍生的PDI（包括商业染料）。使用K2 CO3可以合成更困难的苯胺衍生PDI。此外，展示了用于颜料黑31和32的自动化连续TSE工艺，其吞吐速率约为1500 g day-1，对应于约30×103 kg m-3 day-1的时空产量，即1比基于溶剂的批处理方法大-2个数量级。