(1R,2S)-2-(3,4-difluoro-benzylamino)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 1033756-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(3,4-difluoro-benzylamino)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S)-2-[(3,4-difluorophenyl)methylamino]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1033756-44-3
• 化学式: C₁₄H₁₇F₂NO₂
• 分子量: 269.291
• InChiKey: NKZSSQLBXOUEJY-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-methanesulfonylamino-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-3-yl)-acetic acid 、 (1R,2S)-2-(3,4-difluoro-benzylamino)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-{(3,4-difluoro-benzyl)-[2-(7-methanesulfonylamino-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-acetyl]-amino}-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydro-1H-pyridin-2-ones as potent inhibitors of HCV NS5B polymerase

  摘要：

  5,6-Dihydro-1H-pyridin-2-one analogs were discovered as a novel class of inhibitors of genotype 1 HCV NS5B polymerase. Among these, compound 4ad displayed potent inhibitory activities in biochemical and replicon assays (IC(50) (1b) < 10 nM; IC(50) (1a) < 25 nM, EC(50) (1b) = 16 nM), good in vitro DMPK properties, as well as moderate oral bioavailability in monkeys (F = 24%). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.048
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(3,4-difluoro-benzylamino)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S)-2-(3,4-difluoro-benzylamino)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/73982

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  顺式-2-氨基环戊烷羧酸甲酯盐酸盐 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 3,4-二氟苯甲醛 、 硼氢化钠 、 碳酸氢钠 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 (1R,2S)-2-(3,4-difluoro-benzylamino)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 Brine 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以to afford the desired product, (1R,2S)-2-(3,4-difluoro-benzylamino)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester (126.1 mg, 0.469 mmol, 86.7% over two steps)的产率得到(1R,2S)-2-(3,4-difluoro-benzylamino)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,6-DIHYDRO-1H-PYRIDIN-2-ONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮化合物和含有这些化合物的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  US20090111798A1

文献信息

• 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07582626B2

  公开（公告）日：2009-09-01

  The invention is directed to 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds of Formula I and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating hepatitis C virus infections: wherein Z is X is N or CR9; Y is —(CR4R5)n—; n is 2, 3, 4, or 5; and R1 through R9 are defined herein.

  本发明涉及式I的5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮化合物及含有此类化合物的药物组合物，其在治疗丙型肝炎病毒感染方面有用：其中Z为X为N或CR9；Y为—(CR4R5)n—；n为2、3、4或5；R1至R9在此定义。
• US7582626B2
  申请人：——

  公开号：US7582626B2

  公开（公告）日：2009-09-01
• [EN] 5,6-DIHYDRO-1H-PYRIDIN-2-ONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 5,6-DIHYDRO-1H-PYRIDINE-2-ONE
  申请人：ANADYS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008073982A2

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] The invention is directed to 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.
  [FR] L'invention concerne des composés de 5,6-dihydro-1H-pyridine-2-one et des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés, qui sont utiles dans le traitements des infections par le virus de l'hépatite C.
• WO2008/73982
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 5,6-Dihydro-1H-pyridin-2-ones as potent inhibitors of HCV NS5B polymerase
  作者：Frank Ruebsam、Chinh V. Tran、Lian-Sheng Li、Sun Hee Kim、Alan X. Xiang、Yuefen Zhou、Julie K. Blazel、Zhongxiang Sun、Peter S. Dragovich、Jingjing Zhao、Helen M. McGuire、Douglas E. Murphy、Martin T. Tran、Nebojsa Stankovic、David A. Ellis、Alberto Gobbi、Richard E. Showalter、Stephen E. Webber、Amit M. Shah、Mei Tsan、Rupal A. Patel、Laurie A. LeBrun、Huiying J. Hou、Ruhi Kamran、Maria V. Sergeeva、Darian M. Bartkowski、Thomas G. Nolan、Daniel A. Norris、Leo Kirkovsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.048

  日期：2009.1

  5,6-Dihydro-1H-pyridin-2-one analogs were discovered as a novel class of inhibitors of genotype 1 HCV NS5B polymerase. Among these, compound 4ad displayed potent inhibitory activities in biochemical and replicon assays (IC(50) (1b) < 10 nM; IC(50) (1a) < 25 nM, EC(50) (1b) = 16 nM), good in vitro DMPK properties, as well as moderate oral bioavailability in monkeys (F = 24%). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.