N,N'-di-n-pentyl-1,7-di(n-octyloxy)-3,4:9,10-perylenetetracarboxydiimide | 1342797-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-n-pentyl-1,7-di(n-octyloxy)-3,4:9,10-perylenetetracarboxydiimide
• 英文别名: 11,22-Dioctoxy-7,18-dipentyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1342797-50-5
• 化学式: C₅₀H₆₂N₂O₆
• 分子量: 787.052
• InChiKey: YFMNWKYAJGYHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 水 、 硼酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N'-di-n-pentyl-1,7-di(n-octyloxy)-3,4:9,10-perylenetetracarboxydiimide
  参考文献：
  名称：

  新型苝-3,4:9,10-双(二甲酰亚胺)和苝-3,4:9,10-双(苯并咪唑)衍生物的合成、电化学和光吸收性能

  摘要：

  一系列在海湾被二或四取代的苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）（PBI）和苝-3,4:9,10-双（苯并咪唑）（PTCBI）衍生物通过给电子或吸电子基团的区域已被合成为可溶性 n 型半导体。光吸收光谱和电化学分析表明，湾区的取代性质在调节这些 PBI 和 PTCBI 衍生物的电子特性中起着至关重要的作用。根据理论研究确定的能级检查这些光学和电化学数据，可以建立结构和电子特性之间的关系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100513

文献信息

• Synthesis and Self-Assembly of Bay-Substituted Perylene Diimide Gemini-Type Surfactants as Off-On Fluorescent Probes for Lipid Bilayers
  作者：Jurgen Schill、Sam van Dun、Maarten J. Pouderoijen、Henk M. Janssen、Lech-Gustav Milroy、Albertus P. H. J. Schenning、Luc Brunsveld

  DOI：10.1002/chem.201801022

  日期：2018.5.28

  Interest in bay‐substituted perylene‐3,4:9,10‐tetracarboxylic diimides (PDIs) for solution‐based applications is growing due to their improved solubility and altered optical and electronic properties compared to unsubstituted PDIs. Synthetic routes to 1,12‐bay‐substituted PDIs have been very demanding due to issues with steric hindrance and poor regioselectivity. Here we report a simple one‐step regioselective

  与未取代的PDI相比，由于海湾溶解的and 3,4：9,10-四羧酸二酰亚胺（PDI）具有更高的溶解度以及改变的光学和电子特性，因此对溶液基应用的兴趣日益浓厚。由于空间位阻和区域选择性差的问题，合成1,12-bay-取代的PDI的方法要求很高。在这里，我们报告了1,12-二羟基化PDI衍生物的简单一步区域选择性和高产率合成，随后可以以直接方式将其烷基化以生成非平面的1,12-二烷氧基PDI。这些PDI显示出较大的斯托克斯位移，这对于生物成像应用特别有用。已开发出一种特殊的阳离子PDI双子型表面活性剂，它可以在水中形成非荧光的自组装颗粒（“关闭状态”），当掺入亲脂性双层时（“ on state”），它会发出高荧光。因此，该探针作为具有低背景信号的高度敏感的荧光标记标记物具有吸引力，可用于对人造膜和细胞膜进行成像。
• Synthesis, Electrochemical and Optical Absorption Properties of New Perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) and Perylene-3,4:9,10-bis(benzimidazole) Derivatives
  作者：Lara Perrin、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1002/ejoc.201100513

  日期：2011.10

  A series of perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PBI) and perylene-3,4:9,10-bis(benzimidazole) (PTCBI) derivatives that are di- or tetra-substituted at the bay region by electron-donating or electron-withdrawing groups have been synthesized as soluble n-type semiconductors. Optical absorption spectroscopy and electrochemical analysis show that the nature of substitution at the bay region plays a crucial

  一系列在海湾被二或四取代的苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）（PBI）和苝-3,4:9,10-双（苯并咪唑）（PTCBI）衍生物通过给电子或吸电子基团的区域已被合成为可溶性 n 型半导体。光吸收光谱和电化学分析表明，湾区的取代性质在调节这些 PBI 和 PTCBI 衍生物的电子特性中起着至关重要的作用。根据理论研究确定的能级检查这些光学和电化学数据，可以建立结构和电子特性之间的关系。