3-methoxy-2-methyl-9H-carbazole | 6933-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-methoxy-2-methyl-carbazole；3-Methoxy-2-methyl-carbazol；2-Methyl-3-methoxycarbazole
• CAS: 6933-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: PJPZWWBNJCUPRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-methyl-9H-carbazole 在 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-hydroxy-2-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Cummins et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 3-methoxy-2-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Cummins et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Marine Alkaloid Hyellazole and its Derivatives
  作者：Suchandra Chakraborty、Chandan Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201800187

  日期：2018.5.8

  The synthesis of the marine alkaloid hyellazole, based on a carbazole moiety, was achieved by means of classic Fischer indole cyclization with a synthesized appropriately substituted bromoaniline and subsequent use of Suzuki–Miyaura cross‐coupling with phenylboronic acid in the presence of a palladium catalyst.

  基于咔唑部分的海洋生物碱乙酰丙唑的合成是通过经典的费歇尔吲哚环化反应与合成的适当取代的溴苯胺进行的，随后在钯催化剂的存在下使用铃木-宫浦与苯基硼酸的交叉偶联。
• Temporary (PO) directing group enabled carbazole <i>ortho</i> arylation <i>via</i> palladium catalysis
  作者：Zhi-Chao Qi、Qin-Xin Lou、Yuan Niu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/d0cc07596e

  日期：——

  A palladium-catalyzed, temporary P(O) directing group assisted C–H bond arylation of carbazoles was achieved. The release of the directing group occurs spontaneously in the reaction and the mechanistic studies indicate that acid is essential for N–P bond cleavage.

  实现了钯催化的临时P（O）导向基团协助咔唑的C–H键芳基化。引导基团的释放是在反应中自发发生的，并且机理研究表明，酸对于N-P键的裂解至关重要。
• Dual Palladium-Photoredox-Mediated Regioselective Acylation of Carbazoles and Indolines
  作者：M. Shahid、A. J. Punnya、Sakamuri Sarath Babu、Subhendu Sarkar、Purushothaman Gopinath

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01350

  日期：2023.10.6

  We have described a dual palladium-photoredox-catalyzed highly regioselective acylation of carbazoles and indolines using molecular oxygen as the green oxidant. The reaction shows a broad substrate scope and good functional group tolerance. Late-stage functionalization of a carprofen drug derivative, further manipulation of products, and gram-scale synthesis of the acylated products were illustrated

  我们描述了使用分子氧作为绿色氧化剂的钯-光氧化还原双催化的咔唑和二氢吲哚的高度区域选择性酰化。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。阐述了卡洛芬药物衍生物的后期功能化、产物的进一步操作以及酰化产物的克级合成，以显示该方法的多功能性。
• Substituent-controlled regioselective arylation of carbazoles using dual catalysis
  作者：M. Shahid、Perumal Muthuraja、Purushothaman Gopinath

  DOI：10.1039/d3ob01827j

  日期：——

  reported using dual palladium–photoredox catalysis. Controlled monoarylation and diarylation of symmetrical and unsymmetrical carbazoles were achieved under mild reaction conditions with a broad substrate scope and functional group tolerance. Steric and electronic control the regioselectivity of the arylation of unsymmetrical carbazoles. Late-stage functionalization of a caprofen drug derivative and large-scale

  据报道，咔唑的区域选择性芳基化使用双钯-光氧化还原催化。在温和的反应条件下实现了对称和不对称咔唑的受控单芳基化和二芳基化，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。位阻和电子控制不对称咔唑芳基化的区域选择性。己洛芬药物衍生物的后期功能化和单芳基化咔唑和二芳基化咔唑的大规模合成证明了该方法的合成多功能性。最后，我们还展示了使用我们的策略在短路线中合成 hyellazo 类似物（一种海洋生物碱）。
• Cummins et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1414
  作者：Cummins et al.

  DOI：——

  日期：——