2-(2-aniline)-4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole | 1401237-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-aniline)-4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazol-2-yl)aniline；2-[1-(4-Methylphenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]aniline；2-[1-(4-methylphenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]aniline
• CAS: 1401237-23-7
• 化学式: C₂₈H₂₃N₃
• 分子量: 401.511
• InChiKey: KRONXYOVPFXFGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aniline)-4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole 、 4-氰基苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-cyano-N-[2-(4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazol-2-yl)phenyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Blue-green emitting sulphonamido-imidazole derivatives: ESIPT based excited state dynamics

  摘要：

  六种咪唑衍生物的分子中存在磺酰胺基团，能够表现出激发态分子内质子转移（ESIPT）特性，这些物质已经通过简单方法合成，并在不同极性和亲核性的溶剂中详细研究了它们的激发态动力学：甲苯（TOL）、二氯甲烷（DCM）和甲醇（MeOH）。除了一种化合物外，这些具有ESIPT特性的分子都具有高发光性。在室温下，主要发光形式是酮亚胺（K）互变异构体，但在一些情况下也检测到了来自烯酰胺（E）形式的微弱发光。一般来说，K形式的发光量子产率（ϕfl）在0.4到0.6之间，寿命为几纳秒，辐射速率常数kr约为108 s-1。E形式的寿命以及ESIPT过程的寿命在τ<10 ps到190 ps之间。在77 K时，除了来自E和/或K互变异构体的色散位移荧光带外，还检测到了寿命在几秒（0.4-2.5 s）范围内的E磷光发射。在DCM和MeOH中，这些分子的三重态激发态吸收被探测到，并确定了E（在450-520 nm之间）和K（在420 nm左右）形式。在无空气溶液中，三重态在室温下的寿命在微秒

  DOI：

  10.1039/c3cp52291a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以95%的产率得到2-(2-aniline)-4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Bright, emission tunable fluorescent dyes based on imidazole and π-expanded imidazole

  摘要：

  我们设计并合成了一系列具有激发态分子内质子转移（ESIPT）功能的咪唑和Ï-扩展咪唑衍生物。详细研究了九种染料的结构变化对光物理性质的影响。通过与 ESIPT 功能受阻的类似物进行比较，还彻底阐明了结构与光物理性质之间的关系。除一种化合物外，所有获得的化合物都表现出 ESIPT 功能，这可以通过较大的斯托克斯位移（6500â15â600 cmâ1）来证明。Ï-扩展的类型对整个光学现象有很大影响：典型的Ï-扩展保留了 ESIPT 活性，而咪唑与萘单元在第 4 位和第 5 位的直接融合则导致染料不表现出 ESIPT。作为分子内氢键系统的一部分，具有酸性 NH 基团的化合物的荧光量子产率和斯托克斯位移远高于带有 OH 基团的类似物。与未受保护的胺类化合物相比，甲苯磺酰胺类似物的 ESIPT 受溶剂氢键能力的影响较小。所选衍生物的双光子吸收截面范围为 5â100 GM。

  DOI：

  10.1039/c2jm33891b