2-(2-aniline)-4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole | 1401237-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-aniline)-4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazol-2-yl)aniline；2-[1-(4-Methylphenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]aniline；2-[1-(4-methylphenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]aniline
• CAS: 1401237-23-7
• 化学式: C₂₈H₂₃N₃
• 分子量: 401.511
• InChiKey: KRONXYOVPFXFGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aniline)-4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole 、 4-氰基苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-cyano-N-[2-(4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazol-2-yl)phenyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Blue-green emitting sulphonamido-imidazole derivatives: ESIPT based excited state dynamics

  摘要：

  六种咪唑衍生物的分子中存在磺酰胺基团，能够表现出激发态分子内质子转移（ESIPT）特性，这些物质已经通过简单方法合成，并在不同极性和亲核性的溶剂中详细研究了它们的激发态动力学：甲苯（TOL）、二氯甲烷（DCM）和甲醇（MeOH）。除了一种化合物外，这些具有ESIPT特性的分子都具有高发光性。在室温下，主要发光形式是酮亚胺（K）互变异构体，但在一些情况下也检测到了来自烯酰胺（E）形式的微弱发光。一般来说，K形式的发光量子产率（ϕfl）在0.4到0.6之间，寿命为几纳秒，辐射速率常数kr约为108 s-1。E形式的寿命以及ESIPT过程的寿命在τ<10 ps到190 ps之间。在77 K时，除了来自E和/或K互变异构体的色散位移荧光带外，还检测到了寿命在几秒（0.4-2.5 s）范围内的E磷光发射。在DCM和MeOH中，这些分子的三重态激发态吸收被探测到，并确定了E（在450-520 nm之间）和K（在420 nm左右）形式。在无空气溶液中，三重态在室温下的寿命在微秒

  DOI：

  10.1039/c3cp52291a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以95%的产率得到2-(2-aniline)-4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Bright, emission tunable fluorescent dyes based on imidazole and π-expanded imidazole

  摘要：

  我们设计并合成了一系列具有激发态分子内质子转移（ESIPT）功能的咪唑和Ï-扩展咪唑衍生物。详细研究了九种染料的结构变化对光物理性质的影响。通过与 ESIPT 功能受阻的类似物进行比较，还彻底阐明了结构与光物理性质之间的关系。除一种化合物外，所有获得的化合物都表现出 ESIPT 功能，这可以通过较大的斯托克斯位移（6500â15â600 cmâ1）来证明。Ï-扩展的类型对整个光学现象有很大影响：典型的Ï-扩展保留了 ESIPT 活性，而咪唑与萘单元在第 4 位和第 5 位的直接融合则导致染料不表现出 ESIPT。作为分子内氢键系统的一部分，具有酸性 NH 基团的化合物的荧光量子产率和斯托克斯位移远高于带有 OH 基团的类似物。与未受保护的胺类化合物相比，甲苯磺酰胺类似物的 ESIPT 受溶剂氢键能力的影响较小。所选衍生物的双光子吸收截面范围为 5â100 GM。

  DOI：

  10.1039/c2jm33891b

文献信息

• Bright, emission tunable fluorescent dyes based on imidazole and π-expanded imidazole
  作者：Kamil Skonieczny、Adina I. Ciuciu、Eva M. Nichols、Vincent Hugues、Mireille Blanchard-Desce、Lucia Flamigni、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/c2jm33891b

  日期：——

  A diverse set of imidazole- and π-expanded imidazole derivatives displaying excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) was designed and synthesized. The effect of structural variation on photophysical properties was studied in detail for nine dyes. The relationship between the structure and photophysical properties was thoroughly elucidated also by comparing with analogues with blocked ESIPT functionality. All but one of the obtained compounds exhibit ESIPT, as demonstrated by large Stokes shifts (6500–15 600 cm−1). The type of π-expansion strongly influences the overall optical phenomena: while typical π-expansion preserves ESIPT activity, the direct fusion of imidazole with a naphthalene unit at positions 4 and 5 results in dyes which do not exhibit ESIPT. The compound possessing an acidic NH group as part of an intramolecular hydrogen bond system has a much higher fluorescence quantum yield and Stokes shift than its analogue bearing an OH group. The occurrence of ESIPT for tosylamide analogues is less affected by the hydrogen-bonding ability of the solvents compared to the unprotected amines. Two-photon absorption cross-sections of the selected derivatives are in the range of 5–100 GM.

  我们设计并合成了一系列具有激发态分子内质子转移（ESIPT）功能的咪唑和Ï-扩展咪唑衍生物。详细研究了九种染料的结构变化对光物理性质的影响。通过与 ESIPT 功能受阻的类似物进行比较，还彻底阐明了结构与光物理性质之间的关系。除一种化合物外，所有获得的化合物都表现出 ESIPT 功能，这可以通过较大的斯托克斯位移（6500â15â600 cmâ1）来证明。Ï-扩展的类型对整个光学现象有很大影响：典型的Ï-扩展保留了 ESIPT 活性，而咪唑与萘单元在第 4 位和第 5 位的直接融合则导致染料不表现出 ESIPT。作为分子内氢键系统的一部分，具有酸性 NH 基团的化合物的荧光量子产率和斯托克斯位移远高于带有 OH 基团的类似物。与未受保护的胺类化合物相比，甲苯磺酰胺类似物的 ESIPT 受溶剂氢键能力的影响较小。所选衍生物的双光子吸收截面范围为 5â100 GM。
• Blue-green emitting sulphonamido-imidazole derivatives: ESIPT based excited state dynamics
  作者：Adina I. Ciuciu、Lucia Flamigni、Kamil Skonieczny、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/c3cp52291a

  日期：——

  Six imidazole derivatives characterized by the presence in their molecules of a sulphonamido group and able to display excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) have been synthesized in a straightforward manner and the dynamics of their excited states investigated in detail in solvents of different polarity and proticity: toluene (TOL), dichloromethane (DCM) and methanol (MeOH). With the exception of one compound, these ESIPT-capable molecules are highly luminescent. The major emitting species at room temperature is the ketimine (K) tautomer but the weak emission from the enamide (E) form was detected in several cases. In general, the luminescence quantum yields (ϕfl) of the K form range between 0.4 and 0.6 with lifetimes of several nanoseconds, with radiative rate constants kr of the order of 108 s−1. The lifetime of the E form, and hence of the ESIPT process, range between τ <10 ps up to 190 ps. At 77 K, in addition to hypsochromically shifted fluorescence bands from the E and/or K tautomers, E phosphorescence emissions with lifetimes in the range of seconds (0.4–2.5 s) are also detected. The triplet excited state absorbance of these molecules was probed in DCM and MeOH and both E (between 450–520 nm) and K (at about 420 nm) forms were identified. The triplet lifetimes at room temperature in air-free solutions are in the microsecond range, whereas the reaction rates with oxygen are of the order of 109 M−1 s−1.

  六种咪唑衍生物的分子中存在磺酰胺基团，能够表现出激发态分子内质子转移（ESIPT）特性，这些物质已经通过简单方法合成，并在不同极性和亲核性的溶剂中详细研究了它们的激发态动力学：甲苯（TOL）、二氯甲烷（DCM）和甲醇（MeOH）。除了一种化合物外，这些具有ESIPT特性的分子都具有高发光性。在室温下，主要发光形式是酮亚胺（K）互变异构体，但在一些情况下也检测到了来自烯酰胺（E）形式的微弱发光。一般来说，K形式的发光量子产率（ϕfl）在0.4到0.6之间，寿命为几纳秒，辐射速率常数kr约为108 s-1。E形式的寿命以及ESIPT过程的寿命在τ<10 ps到190 ps之间。在77 K时，除了来自E和/或K互变异构体的色散位移荧光带外，还检测到了寿命在几秒（0.4-2.5 s）范围内的E磷光发射。在DCM和MeOH中，这些分子的三重态激发态吸收被探测到，并确定了E（在450-520 nm之间）和K（在420 nm左右）形式。在无空气溶液中，三重态在室温下的寿命在微秒