3,6-anhydro-1-O-benzyl-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo/galacto octitol | 281666-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-anhydro-1-O-benzyl-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo/galacto octitol
• 英文别名: (3aS,4R,6aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 281666-25-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆
• 分子量: 378.466
• InChiKey: ILSGEKYZCOUOQG-MFXPGESHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-1-O-benzyl-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo/galacto octitol 在 咪唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,6-anhydro-1-O-benzyl-2,7,8-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-talo/galacto-oct-7-enitol
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）Cl 2介导的羟基乙烯基呋喃氧化环化为乳糖：哈根腺内酯的合成

  摘要：

  哈根的腺内酯的简明合成3 - 6由Chiron公司从方法d甘露糖开始进行说明。d-甘露糖向二羟基乙烯基呋喃8的转化，然后由Pd（II）Cl 2介导的氧化环化反应获得四氢呋喃呋喃二醇7，这是3 – 6合成中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00099-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,6-anhydro-1-O-benzyl-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo/galacto octitol
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）Cl 2介导的羟基乙烯基呋喃氧化环化为乳糖：哈根腺内酯的合成

  摘要：

  哈根的腺内酯的简明合成3 - 6由Chiron公司从方法d甘露糖开始进行说明。d-甘露糖向二羟基乙烯基呋喃8的转化，然后由Pd（II）Cl 2介导的氧化环化反应获得四氢呋喃呋喃二醇7，这是3 – 6合成中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00099-5

文献信息

• Pd(II)Cl2 Mediated Oxidative Cyclisation of Hydroxy-Vinylfurans to Lactols: Synthesis of Hagen's Gland Lactones
  作者：Hari Babu Mereyala、Rajendrakumar Reddy Gadikota、K.Sugnana Sunder、S Shailaja

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00099-5

  日期：2000.5

  A concise synthesis of Hagen's gland lactones 3–6 by a chiron approach starting from d-mannose is described. Transformation of d-mannose to dihydroxy-vinylfuran 8 followed by Pd(II)Cl2 mediated oxidative cyclisation to obtain the tetrahydrofurofuran diol 7 constituted the key reaction in the total synthesis of 3–6.

  哈根的腺内酯的简明合成3 - 6由Chiron公司从方法d甘露糖开始进行说明。d-甘露糖向二羟基乙烯基呋喃8的转化，然后由Pd（II）Cl 2介导的氧化环化反应获得四氢呋喃呋喃二醇7，这是3 – 6合成中的关键反应。