O,O-二乙基S-苯基磷酸酯 | 1889-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O,O-二乙基S-苯基磷酸酯
• 英文名称: O,O-diethyl S-phenyl phosphorothioate
• 英文别名: thiophosphoric acid O,O'-diethyl ester S-phenyl ester；O,O′-diethyl S-phenyl phosphorothioate；O,O-diethyl S-phenyl phosphonothioate；O,O-diethyl S-phenyl-phosphorothioate；O,O-diethyl S-phenylphosphorothioate；thiophosphoric acid O,O'-diethyl ester-S-phenyl ester；diethoxyphosphorylsulfanylbenzene
• CAS: 1889-58-3
• 化学式: C₁₀H₁₅O₃PS
• 分子量: 246.267
• InChiKey: GFWPLRWWFQJJOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.1633 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P272,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P333+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H317,H410,H360
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-二乙基S-苯基磷酸酯 在 甲醇 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2-mercaptophenyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Two Methods for the Synthesis of (2-Mercaptophenyl)phosphonic Acid

  摘要：

  (2-巯基苯基)磷酸是通过水解二烷基(2-巯基苯基)磷酸酯制备的，而二烷基(2-巯基苯基)磷酸酯本身可以通过将二烷基氯磷酸酯与锂2-锂化苯硫醇反应获得，或由易于制备的O,O-二异丙基S-苯基硫酸酯的锂化衍生物获得，其磷酸基团随后经历S → C迁移。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25889
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 O,O-二乙基S-苯基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用N-硫属元素亚酰胺作为亲电硫/硒源，在纯净条件下良性合成硫代磷酸盐，硫代次膦酸盐和硒代磷酸盐

  摘要：

  已经开发了用于合成硫代磷酸盐，硫代次膦酸盐和硒代磷酸盐化合物的纯净反应方案。N-硫属元素亚胺已被用于在大气，室温下在溶剂，催化剂和无碱条件下对各种H-膦酸酯的P（O）H部分进行硫属元素化。既小号-芳基和小号-烷基硫代磷酸酯通过以良好的收率该方法制备的化合物。还使用N-（苯基硒基）邻苯二甲酰亚胺在无溶剂条件下合成了硒代磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.150965

文献信息

• Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Thiophosphates by Coupling of H-Phosphonates with Benzenethiols
  作者：Babak Kaboudin、Yaghoub Abedi、Jun-ya Kato、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1055/s-0033-1339186

  日期：——

  benzenethiols. The method involves copper(I) iodide catalyzed coupling of thiols with H-phosphonates in the presence of triethylamine. The reaction proceeds effectively to afford the corresponding thiophosphates in moderate to good yields via an aerobic dehydrogenative coupling of H-phosphonates with benzenethiols. This method is easy, rapid, and good-yielding for the synthesis of thiophosphates from benzenethiols

  摘要 已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于从苯硫酚制备硫代磷酸盐。该方法涉及在三乙胺存在下，碘化铜（I）催化的硫醇与H-膦酸酯的偶联。该反应有效地进行，通过H-膦酸酯与苯硫醇的需氧脱氢偶联，以中等至良好的产率得到相应的硫代磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于从苯硫酚合成硫代磷酸盐。 已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于从苯硫酚制备硫代磷酸盐。该方法涉及在三乙胺存在下，碘化铜（I）催化的硫醇与H-膦酸酯的偶联。该反应有效地进行，通过H-膦酸酯与苯硫醇的需氧脱氢偶联，以中等至良好的产率得到相应的硫代磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于从苯硫酚合成硫代磷酸盐。
• Electrochemical Dehydrogenative Phosphorylation of Thiols
  作者：Chung-Yen Li、You-Chen Liu、Yi-Xuan Li、Daggula Mallikarjuna Reddy、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02825

  日期：2019.10.4

  approach for the synthesis of organothiophosphates from phosphonates and thiols through electrochemical reaction. The reactions were conducted without the addition of oxidant, transition-metal base, or base at room temperature. This system has a good substrate scope and functional group tolerance. Aryl and alkyl thiols worked well with phosphonates to afford the corresponding organothiophosphates in good

  我们在此报道了一种通过电化学反应从膦酸酯和硫醇合成有机硫代磷酸酯的新方法。反应在不添加氧化剂，过渡金属碱或室温下进行的情况下进行。该系统具有良好的底物范围和官能团耐受性。芳基和烷基硫醇与膦酸酯的结合效果很好，以高收率提供了相应的有机硫代磷酸酯。
• Magnetically recyclable Cu-BTC@Fe₃O₄ composite-catalyzed C_(aryl)–S–P bond formation using aniline, P(O)H compounds and sulfur powder
  作者：Liang Wang、Sen Yang、Le Chen、Sheng Yuan、Qun Chen、Ming-Yang He、Zhi-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c7cy00467b

  日期：——

  Cu-BTC@Fe3O4 composite was prepared and exhibited good catalytic activity toward the synthesis of S-aryl phosphorothioates. This three-component reaction involved the coupling of in situ generated aryl diazonium salts from aniline, R2P(O)H, and sulfur powder, allowing the facile and direct formation of C(aryl)-S-P bonds. A broad scope of substrates survived the reaction conditions to afford the corresponding

  制备了Cu-BTC @ Fe3O4复合材料，对合成S-芳基硫代磷酸酯具有良好的催化活性。此三组分反应涉及从苯胺，R2P（O）H和硫粉中原位生成的芳基重氮盐偶联，从而可以轻松，直接地形成C（芳基）-SP键。各种各样的底物在反应条件下均能幸存，从而以良好或优异的产率提供相应的产物。而且，该多相催化剂可以在六个循环后被磁回收和再利用而其活性没有显着损失。
• Tf₂O-Promoted Activating Strategy of Phosphate Analogues: Synthesis of Mixed Phosphates and Phosphinate
  作者：Hai Huang、Jeffrey Ash、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02073

  日期：2018.8.17

  strategy of various phosphates has been developed. This method enables the facile synthesis of functional phosphates such as alkyl phosphates, aza phosphates, thiophosphate, and mixed diaryl phosphates. A transient phosphorylpyridin-1-ium species in situ generated from phosphates with Tf2O/pyridine readily undergoes a substitution reaction with diverse nucleophiles to form versatile phosphate compounds.

  已开发出各种磷酸盐的无金属，无毒氯化物试剂的活化策略。该方法使得能够容易地合成功能性磷酸盐，例如烷基磷酸盐，氮杂磷酸盐，硫代磷酸盐和混合的二芳基磷酸盐。由具有Tf 2 O /吡啶的磷酸盐原位产生的瞬时磷酰吡啶-1-鎓物质很容易与各种亲核试剂发生取代反应，形成通用的磷酸盐化合物。
• Direct Aryloxylation/Alkyloxylation of Dialkyl Phosphonates for the Synthesis of Mixed Phosphonates
  作者：Hai Huang、Johanna Denne、Chou‐Hsun Yang、Haobin Wang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1002/anie.201802082

  日期：2018.5.28

  A strategy for the direct functionalization strategy of inertial dialkyl phosphonates with hydroxy compounds to afford diverse mixed phosphonates with good yields and functional‐group tolerance has been developed. Mechanistic investigations involving both NMR studies and DFT studies suggest that an unprecedented highly reactive PV species (phosphoryl pyridin‐1‐ium salt), a key intermediate for this

  已经开发了一种惯性二烷基膦酸酯与羟基化合物直接官能化的策略，以提供具有良好收率和官能团耐受性的多种混合膦酸酯。涉及NMR研究和DFT研究的机理研究表明，在Tf 2存在的情况下，由膦酸二烷基酯原位生成了空前的高反应性P V物种（磷酰吡啶-1-盐），这是这种新的合成转化的关键中间体。O /吡啶。