O,O-diethyl S-phenyl phosphorodithioate | 947-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl S-phenyl phosphorodithioate
• 英文别名: Ethyl phenyl phosphorodithiote；diethoxy-phenylsulfanyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 947-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₅O₂PS₂
• 分子量: 262.334
• InChiKey: GGMCHITWDXVDCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O-二乙基S-苯基磷酸酯 在 1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfides 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到O,O-diethyl S-phenyl phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  Yousif, N. M.; Gadalla, K. Z.; Yassin, S. M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 60, # 3/4, p. 261 - 263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Reagents and Methods for Nucleophilic and Electrophilic Phosphorothiolations
  作者：Szabolcs Kovács、Bilguun Bayarmagnai、Alexandre Aillerie、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201701549

  日期：2018.5.16

  using nucleophilic and electrophilic reagents. The nucleophilic reagent, tetramethylammonium O,O‐dimethyl phosphorothioate, was synthesized in near‐quantitative yield from Me3SiP(O)(OMe)2, elemental sulfur and Me4NF. Its umpolung with N‐bromophthalimide provided the electrophilic reagent, O,O‐dimethyl‐S‐(N‐phthalimido)phosphorothioate. Complementary methods based on these reagents enable the phosphorothiolation

  公开了新的晚期硫代磷酸化方法，该方法允许使用亲核试剂和亲电试剂将SP（O）（OR）2基团有效转移到功能不同的底物上。由Me 3 SiP（O）（OMe）2，元素硫和Me 4 NF以接近定量的产率合成了亲核试剂O，O-二甲基硫代磷酸四甲基铵。它与N-溴邻苯二甲酰亚胺一起提供亲电子试剂O，O-二甲基-S-（N‐phthalimido）硫代磷酸酯。基于这些试剂的补充方法可以在温和的条件下以良好的收率对各种功能化的卤代烷，芳族重氮盐，芳基硼酸和富电子芳烃进行硫代磷酸化。
• Phosphorothioates—III
  作者：Bernard Miller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98479-0

  日期：1964.1

  Organometallic reagents attack the SS bonds of phosphorothionyl disulphides (V) to give high yields of the corresponding S-substituted phosphorodithioates. S-alkenyl and S-alkynyl phosphorodithioates, previously unknown, were prepared in this manner. No indication of attack at phosphorus atoms, of reduction of SS bonds, or of benzylic rearrangements of the organo- metallic reagents were observed

  有机金属试剂攻击磷硫酰二硫（V）的SS键，从而获得高产率的相应S取代的二硫代磷酸硫酯。以此方式制备先前未知的S-烯基和S-炔基二硫代磷酸酯。没有观察到对磷原子的攻击，S bondsS键的还原或有机金属试剂的苄基重排的迹象。
• Synthesis and study of antimicrobial properties of 1-(O,O′-diethyldithiophosphato)-1-alkoxycarbonyl-2-phenylethanes
  作者：B. D. Grishchuk、L. I. Vlasik、A. V. Blinder、P. M. Gorbovoi、E. Ya. Kudrik

  DOI：10.1007/bf02464224

  日期：1998.1

  As is known, O,O'-diethyldithiophosphoric acid derivatives are used as physiologically active compounds with a broad spectrum of biological activity [ l, 2]. It would be also of interest to study in this respect a series of previously undescribed l-(O,O'-diethyldithiophosphato)l-alkoxycarbonyl2-phenylethanes. This work continues our earlier investigations [3 5] and is aimed at the development of a

  众所周知，O,O'-二乙基二硫代磷酸衍生物被用作具有广谱生物活性的生理活性化合物[1, 2]。在这方面研究一系列以前未描述的 1-(O,O'-二乙基二硫代磷酸酯)1-烷氧基羰基 2-苯基乙烷也很有趣。这项工作延续了我们早期的研究 [3 5]，旨在开发一种使用阴离子化反应合成 l-(O,O'-二乙基二硫代磷酸酯)l-烷氧基羰基-2-苯基乙烷的方法 [6] 和反应产物的抗微生物特性表征。发现重氮的芳族盐可以在水丙酮 (I:2) 混合物中在 O,O' 二乙基二硫代磷酸钾存在下与丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯相互作用。
• Blue LED-Promoted Syntheses of Phosphorothioates and Phosphorodithioates
  作者：Bo-Ru Shen、Pratheepkumar Annamalai、Shih-Fang Wang、Rekha Bai、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00323

  日期：2022.7.15

  An environmentally friendly and resourceful modular protocol for the synthesis of phosphorochalcogenoates, phosphorochalcogenothioates, and phosphinothioates under blue light-emitting diode irradiation is described. The blue LED-promoted P–S, P–Se, and P–Te bond constructions occurred under metal-free, ligand-free, oxidant-free, and photocatalyst-free conditions with minimum chemical waste generation

  描述了一种在蓝色发光二极管照射下合成硫代磷酸酯、硫代磷酸酯和硫代磷酸酯的环保且资源丰富的模块化协议。蓝色 LED 促进的 P-S、P-Se 和 P-Te 键结构发生在无金属、无配体、无氧化剂和无光催化剂的条件下，化学废物产生最少，原子经济性高，提供了结果硫代磷酸酯、硫代硫代磷酸酯和硫代膦酸酯的产率从良好到优异。
• Metal-Free <i>S</i>-Arylation of Phosphorothioate Diesters and Related Compounds with Diaryliodonium Salts
  作者：Sudeep Sarkar、Marcin Kalek

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04310

  日期：2023.2.3

  method allows for the preparation under simple conditions of a broad range of S-aryl phosphorothioates, including complex molecules (e.g., dinucleotide or TADDOL derivatives), as well as other related organophosphorus compounds arylated at a chalcogen. The reaction proceeds with a full retention of the stereogenic center at the phosphorus atom, opening convenient access to P-chiral products. The mechanism

  我们使用二芳基碘盐开发了硫代磷酸二酯的直接无金属S-芳基化。该方法允许在简单条件下制备范围广泛的S-芳基硫代磷酸酯，包括复杂分子（例如，二核苷酸或 TADDOL 衍生物），以及在硫属元素芳基化的其他相关有机磷化合物。反应在磷原子处完全保留立体异构中心的情况下进行，从而方便地获得 P-手性产物。使用DFT计算建立了反应机理。