O,O-二乙基S-三氟甲基硫代磷酸酯 | 79378-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: O,O-二乙基S-三氟甲基硫代磷酸酯
• 英文名称: O,O-diethyl S-trifluoromethyl phosphorothioate
• 英文别名: O,O-diethyl-S-trifluoromethyl phosphorothioate；Diethyl-S-(trifluormethyl)thiophosphat；1-[Ethoxy(trifluoromethylsulfanyl)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 79378-29-3
• 化学式: C₅H₁₀F₃O₃PS
• 分子量: 238.168
• InChiKey: CETUEVPOZMBWNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-二乙基S-三氟甲基硫代磷酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-(乙氧基-氟磷酰)氧基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Lopusinski, Andrzej, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 45, p. 137 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 O,O-二乙基O-氢硫代磷酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以22%的产率得到O,O-二乙基S-三氟甲基硫代磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Trifluoromethylation of S-Hydrogen Phosphorothioates

  摘要：

  A series of S-hydrogen phosphorothioates have been converted to the corresponding S-trifluoromethyl derivatives upon reaction with the electrophilic trifluoromethylation reagent 1 (trifluoromethyl 1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole). Relative rate data were obtained by F-19 NMR monitoring of competition experiments and were evaluated by means of the Taft equation. A high positive polar sensitivity factor of 2.55 was found for electron-rich substrates and a negative one of -0.37 for electron-poor ones, implying the involvement of two different rate-determining steps. Furthermore, the reaction was found to be unaffected by steric factors.

  DOI：

  10.1021/jo200522w

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.5, page 172 - 209
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Haas, Alois; Lopusinski, Andrzej, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3176 - 3178
  作者：Haas, Alois、Lopusinski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• LOPUSINSKI, ANDRZEJ, PHOSPH., SULFUK AND SILICON AND RELAT. ELEM., 45,(1989) N-2, C. 137-143
  作者：LOPUSINSKI, ANDRZEJ

  DOI：——

  日期：——
• HAAS, A.;KORTMANN, W., Z. ANORG. UND ALLG. CHEM., 1983, 501, N 6, 79-88
  作者：HAAS, A.、KORTMANN, W.

  DOI：——

  日期：——