(R)-1-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propenol | 54486-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propenol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5S)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 54486-31-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: XMPDPSXSCZBZJK-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propenol 生成 volemitol heptaacetate
  参考文献：
  名称：

  SHING, TONY K. M.;ELSLEY, DAVID A.;GILLHOULEY, JOHN G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1280-1282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 、 乙烯基溴化镁 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHING, TONY K. M.;ELSLEY, DAVID A.;GILLHOULEY, JOHN G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1280-1282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Nitrile Oxide−Alkene Cycloaddition of Sugar Derivatives with Unmasked Hydroxyl Group(s)
  作者：Tony K. M. Shing、Wai F. Wong、Hau M. Cheng、Wun S. Kwok、King H. So

  DOI：10.1021/ol062873p

  日期：2007.3.1

  reported. The INOC reaction, using chloramine-T, in the presence of silica gel, to generate nitrile oxides from oximes, proceeded smoothly to afford five- or six-membered carbocycles in good to excellent yields. This new methodology alleviates protection/deprotection steps and makes the synthetic route shorter and more efficient.

  [反应：见正文]报道了具有1-4个自由羟基的糖衍生物的分子内一氧化氮-烯烃环加成（INOC）。在硅胶存在下，使用氯胺-T进行的INOC反应可从肟生成腈氧化物，反应进行得很顺利，从而以优异的收率得到了五元或六元碳环。这种新方法减轻了保护/脱保护步骤，使合成路线更短，更有效。
• Synthesis of Enantiomerically Pure, Highly Functionalized, Medium-Sized Carbocycles from Carbohydrates:  Formal Total Synthesis of (+)-Calystegine B₂
  作者：José Marco-Contelles、Elsa de Opazo

  DOI：10.1021/jo0111107

  日期：2002.5.1

  Grubbs' catalyst on selected carbohydrate-derived precursors has afforded variable yields of the expected unsaturated cycloheptane or cycloctane derivatives. The synthesis of the cycloheptitols has been carried out in good yields, regardless of the absolute configuration at the different stereocenters and the nature of the O-functional groups bound in allylic positions to one of the double bonds implicated

  为了开发从碳水化合物合成对映体纯的，高度官能化的中型碳环化合物的新的和原始的合成规程，已经分析了自由基环化（FR）和闭环复分解（RCM）反应。结果，我们首次在此报告了衍生自糖的无环自由基前体的7-exo FR环化的实例。这个过程似乎对过渡态的自由基物种的构象迁移极为敏感。对于成功的闭环方案而言，使用两个异丙基封阻全部存在的四个羟基和一个良好的自由基受体（作为α，β-不饱和酯）是必不可少的条件。使用Grubbs的RCM反应 选定的碳水化合物衍生的前体上的甲醇催化剂提供了预期的不饱和环庚烷或环辛烷衍生物的可变产率。不论在不同立体中心的绝对构型以及在烯丙基位置结合到复分解反应中涉及的双键之一的O-官能团的性质如何，都以高收率合成环庚醇。相反，在环辛烷合成中，我们已经观察到反应的成功不仅取决于靠近双键的不同立体中心的绝对构型，还取决于这些立体中心上O保护基的性质。最后，RCM策略已用于尝试从D-葡
• Total Synthesis of (−)-Orthodiffenes A and C
  作者：Jun Liu、Yi Liu、Xing Zhang、Chaoli Zhang、Yangguang Gao、LinLin Wang、Yuguo Du

  DOI：10.1021/jo301829p

  日期：2012.11.2

  orthodiffenes A and C, including their absolute stereochemistry. The key steps of our total synthesis involved cis-fused tetrahydrofuran cyclization, one-pot deprotection–lactonization, and intramolecular benzoyl migration according to a biosynthetic hypothesis of orthodiffenes.

  （-）-正交二烯A和C的高效，简捷合成是从容易获得的手性合成子，d-甘露糖和d-乳酸乙酯分八步完成的。我们的工作证实了正二烯A和C的完整结构，包括其绝对的立体化学。根据原邻二烯的生物合成假设，我们全合成的关键步骤包括顺式融合的四氢呋喃环化，一锅脱保护-内酯化和分子内苯甲酰迁移。
• Chiral, densely functionalized cycloheptanes from carbohydrates. I. The nitrone route
  作者：José Marco-Contelles、Elsa de Opazo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00769-8

  日期：1999.6

  The first intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of an acyclic, chiral, polyfunctionalized 7-alkenyl tethered N-benzyl nitrone is reported. This is a new and efficient approach for the synthesis of chiral, densely functionalized cycloheptanes from carbohydrates.

  报道了无环，手性，多官能化的7-烯基系链的N-苄基硝酮的第一次分子内1，3-偶极环加成。这是一种从碳水化合物合成手性，高密度官能化环庚烷的新有效方法。