7,8-dideoxy-3,6-bis-O-(phenylmethyl)-D-glycero-D-manno-oct-7-enitol | 233255-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7,8-dideoxy-3,6-bis-O-(phenylmethyl)-D-glycero-D-manno-oct-7-enitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-3,6-bis(phenylmethoxy)oct-7-ene-1,2,4,5-tetrol
• CAS: 233255-48-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: RXGZZPJMFOJVEN-ZGJYDULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 7,8-dideoxy-3,6-bis-O-(phenylmethyl)-D-glycero-D-manno-oct-7-enitol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到7,8-dideoxy-1-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-3,6-bis-O-(phenylmethyl)-D-glycero-D-manno-oct-7-enitol
  参考文献：
  名称：

  从羧酸盐合成对映体纯中型碳素的策略

  摘要：

  为了开发用于合成对映体纯的中型碳环的新的和原始的合成方案，已经分析了一系列策略（Pauson-Khand反应和1,3-偶极环加成反应）。双脱氧-3,4：5,6-双-O-（1-甲基亚乙基）-d / l-甘油-d-葡萄糖-非-1-en-8-ynitol上的分子内Pauson-Khand反应为（4）一种低产，高立体选择性的无环烯炔前体1,2-程序，用于合成5型双环[5.3.0]癸烷。在第二种方法（“硝酮途径”）中，分子内硝酮环加成前体14和10 19个衍生自d-甘露糖的化合物提供了相应的9-oxa-8-氮杂双环[5.3.0]癸烷，为反式异构体的混合物，在预先存在的异丙基的关键依赖性反应中，该基团在熵上有利于反应性物质的接近；这是7-烯基硝酮中1，3-偶极环加成的第一个文献记载的例子。

  DOI：

  10.1081/car-120004333
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7,8-dideoxy-3,6-bis-O-(phenylmethyl)-D-glycero-D-manno-oct-7-enitol
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物的手性，致密官能化的环庚烷。一，硝酮路线

  摘要：

  报道了无环，手性，多官能化的7-烯基系链的N-苄基硝酮的第一次分子内1，3-偶极环加成。这是一种从碳水化合物合成手性，高密度官能化环庚烷的新有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00769-8

文献信息

• STRATEGIES FOR THE SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE MEDIUM-SIZED CARBOCYCLES FROM CARBOHYDRATES
  作者：José Marco-Contelles、Elsa de Opazo

  DOI：10.1081/car-120004333

  日期：2002.6.27

  protocols for the synthesis of enantiomerically pure medium-sized carbocycles. The intramolecular Pauson–Khand reaction on dideoxy-3,4:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-d/l-glycero-d-gluco-non-1-en-8-ynitol (4) is a low yielding, but highly stereoselective acyclic enyne precursor 1,2-procedure for the synthesis of bicyclo[5.3.0]decanones of type 5. In the second approach (“the nitrone route”), the intramolecular

  为了开发用于合成对映体纯的中型碳环的新的和原始的合成方案，已经分析了一系列策略（Pauson-Khand反应和1,3-偶极环加成反应）。双脱氧-3,4：5,6-双-O-（1-甲基亚乙基）-d / l-甘油-d-葡萄糖-非-1-en-8-ynitol上的分子内Pauson-Khand反应为（4）一种低产，高立体选择性的无环烯炔前体1,2-程序，用于合成5型双环[5.3.0]癸烷。在第二种方法（“硝酮途径”）中，分子内硝酮环加成前体14和10 19个衍生自d-甘露糖的化合物提供了相应的9-oxa-8-氮杂双环[5.3.0]癸烷，为反式异构体的混合物，在预先存在的异丙基的关键依赖性反应中，该基团在熵上有利于反应性物质的接近；这是7-烯基硝酮中1，3-偶极环加成的第一个文献记载的例子。
• Chiral, densely functionalized cycloheptanes from carbohydrates. I. The nitrone route
  作者：José Marco-Contelles、Elsa de Opazo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00769-8

  日期：1999.6

  The first intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of an acyclic, chiral, polyfunctionalized 7-alkenyl tethered N-benzyl nitrone is reported. This is a new and efficient approach for the synthesis of chiral, densely functionalized cycloheptanes from carbohydrates.

  报道了无环，手性，多官能化的7-烯基系链的N-苄基硝酮的第一次分子内1，3-偶极环加成。这是一种从碳水化合物合成手性，高密度官能化环庚烷的新有效方法。