(E)-4-(N-methylanilino)-3-phenylbut-3-en-2-one | 77831-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(N-methylanilino)-3-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 77831-66-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: JQVRNFMYAPKCAX-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 (E)-4-(N-methylanilino)-3-phenylbut-3-en-2-one 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到dimethyl 5-methyl-3-[methyl(phenyl)amino]-4-phenylfuran-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮与重氮羰基化合物的反应

  摘要：

  几种叔烯胺酮与三种重氮羰基化合物，即重氮丙二酸二甲酯，重氮乙酰乙酸乙酯，重氮乙酸乙酯的[Cu（acac）2 ]催化反应，可得到氨基和羰基取代的二氢呋喃，以及进一步的呋喃衍生物。由于α-羰基/ α- Ph基团的共轭作用，反应仅通过相应酮基的1,5-电环化进行。另一方面，在不存在任何α-取代基的情况下，叔烯胺酮和重氮乙酸乙酯通过 推挽式环丙烷中间体的一种伴随机理，可一步一步以中等收率产生2,4-二羰基取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200233

文献信息

• Reactions of Enaminones with Diazocarbonyl Compounds
  作者：Füsun Şeyma Güngör、Neslihan Hancıoğlu、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.201200233

  日期：2013.3

  The [Cu(acac)2]‐catalyzed reactions of several tertiary enaminones with three diazocarbonyl compounds, i.e., dimethyl diazomalonate, ethyl diazoacetoacetate, and ethyl diazoacetate, yielded amino‐ and additionally carbonyl‐substituted dihydrofurans, together with further furan derivatives. Due to the conjugation of α‐carbonyl/α‐Ph groups, reactions proceeded only via 1,5‐electrocyclization of corresponding

  几种叔烯胺酮与三种重氮羰基化合物，即重氮丙二酸二甲酯，重氮乙酰乙酸乙酯，重氮乙酸乙酯的[Cu（acac）2 ]催化反应，可得到氨基和羰基取代的二氢呋喃，以及进一步的呋喃衍生物。由于α-羰基/ α- Ph基团的共轭作用，反应仅通过相应酮基的1,5-电环化进行。另一方面，在不存在任何α-取代基的情况下，叔烯胺酮和重氮乙酸乙酯通过 推挽式环丙烷中间体的一种伴随机理，可一步一步以中等收率产生2,4-二羰基取代的呋喃。