3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-(2-methoxyphenyl)-5-methylpyrazole | 1062224-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-(2-methoxyphenyl)-5-methylpyrazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-[4-(2-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-yl]phenol
• CAS: 1062224-47-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD04196588
• 分子量: 310.353
• InChiKey: RRNGOHJGOKLDDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-3-(2-methoxy-phenyl)-2-methyl-chromen-4-one 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-(2-methoxyphenyl)-5-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  异黄酮及其4-硫代类似物与肼衍生物反应合成4-芳基-3(5)-(2-羟基苯基)吡唑

  摘要：

  通过异黄酮及其4-硫代类似物与水合肼和苯肼在热吡啶中反应制备4-芳基-3(5)-2-(羟基苯基)吡唑。讨论了形成这些吡唑的反应机理。所有新化合物均已通过 NMR 光谱进行了充分表征。在 [D6]DMSO 中，由于在每个互变异构体（OH···N 和 NH···O）中存在分子内氢键，1H NMR 研究可以观察到两种吡唑环状互变异构体的存在。已对化合物 20 (3(5)-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-5(3)-甲基-4-苯基吡唑) 和 21 (3(5)-(2) 的互变异构体和构象异构体进行了理论计算-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-(2-methoxyphenyl)-5(3)-methylpyrazole)，包括 21 的绝对屏蔽 (GIAO/B3 ​​LYP/6–311++G**)。

  DOI：

  10.1071/ch07268

文献信息

• Synthesis of 4-Aryl-3(5)-(2-hydroxyphenyl)pyrazoles by Reaction of Isoflavones and their 4-Thio Analogues with Hydrazine Derivatives
  作者：Albert Lévai、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、José Elguero、Ibon Alkorta、József Jekő

  DOI：10.1071/ch07268

  日期：——

  4-Aryl-3(5)-2-(hydroxyphenyl)pyrazoles have been prepared by the reaction of isoflavones and their 4-thio analogues with hydrazine hydrate and phenylhydrazine in hot pyridine. The reaction mechanism for the formation of these pyrazoles is discussed. All the new compounds have been fully characterized by NMR spectroscopy. In [D6]DMSO, a 1H NMR study allows observation of the presence of both pyrazole annular tautomers

  通过异黄酮及其4-硫代类似物与水合肼和苯肼在热吡啶中反应制备4-芳基-3(5)-2-(羟基苯基)吡唑。讨论了形成这些吡唑的反应机理。所有新化合物均已通过 NMR 光谱进行了充分表征。在 [D6]DMSO 中，由于在每个互变异构体（OH···N 和 NH···O）中存在分子内氢键，1H NMR 研究可以观察到两种吡唑环状互变异构体的存在。已对化合物 20 (3(5)-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-5(3)-甲基-4-苯基吡唑) 和 21 (3(5)-(2) 的互变异构体和构象异构体进行了理论计算-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-(2-methoxyphenyl)-5(3)-methylpyrazole)，包括 21 的绝对屏蔽 (GIAO/B3 ​​LYP/6–311++G**)。