(3S,6S)-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)-3,6-dimethylpiperazine-2,5-dione | 959865-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)-3,6-dimethylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: cyclo(-Boc-L-Ala-Boc-L-Ala-)；ditert-butyl (2S,5S)-2,5-dimethyl-3,6-dioxopiperazine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 959865-87-3
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₆
• 分子量: 342.392
• InChiKey: AONDOYLEDPVGIA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)-3,6-dimethylpiperazine-2,5-dione 、 L-丙氨酸叔丁酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以30%的产率得到Boc-L-Ala-L-Ala-Ot-Bu
  参考文献：
  名称：

  通过内酰胺的区域选择性 C-N 键裂解合成肽的经济方法

  摘要：

  已经开发出一种经济、无溶剂和无金属的肽合成方法，该方法通过使用内酰胺的 C-N 键裂解来合成肽。该方法不仅不需要缩合剂及其助剂，而缩合剂及其助剂是常规肽合成所必需的，而且还具有很高的原子经济性。该反应是通用的，因为它可以耐受带有一系列官能团的侧链，在没有外消旋或聚合的情况下提供高达 >99% 的相应肽产率。此外，开发的策略能够实现肽段偶联，提供对作为蜘蛛丝蛋白中重复序列出现的六肽的访问。

  DOI：

  10.1039/d2sc01466a
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 环(丙氨酰-丙氨酰) 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(3S,6S)-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)-3,6-dimethylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  活化内酰胺的跨环重排：从二酮哌嗪立体选择性合成取代的吡咯烷-2,4-二酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702132

文献信息

• Transannular rearrangement of activated 2,5-diketopiperazines: a key route to original scaffolds
  作者：Daniel Farran、Isabelle Parrot、Loïc Toupet、Jean Martinez、Georges Dewynter

  DOI：10.1039/b810352f

  日期：——

  original stereocontrolled transannular rearrangement starting from activated 2,5-diketopiperazines has been developed, an opportunity for the medicinal chemistry field, which requests access to novel biological scaffolds. This powerful ring contraction, which can be related to a stereoselective aza-version of the Chan rearrangement, allows for example the one-step synthesis of various tetramic acids, access

  从活化的2，5-二酮哌嗪开始的有效且原始的立体控制的跨环重排已被开发，这对于药物化学领域来说是一个机会，该领域要求获得新型的生物支架。这种强力的环收缩可能与Chan重排的立体选择性氮杂相关，例如可以一步合成各种四酸，获得2-二取代他汀类药物，或合成相关的内酰胺约束的二肽模拟物。使用TRAL-RCM序列。
• TRANSANNULAR REARRANGEMENT OF ACTIVATED LACTAMS
  申请人：Martinez Jean

  公开号：US20100099874A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The disclosure relates to a method for the synthesis of a compound of the following formula (I) in which: R1 and R2 are independently an N-protective group; R3 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 arylalkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, or a alkoxycarbonylalkyl group; Y is a —C(HR4)- group in which R4 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, an aryl group, a C 1 -C 6 arylalkyl group, or a C 2 -C 6 alkenyl group; or an orthophenylene group.

  本公开涉及一种合成以下式(I)化合物的方法，其中：R1和R2分别是N-保护基；R3是氢原子、C1-C6烷基、C1-C6芳基烷基、C2-C6烯基或烷氧羰基烷基；Y是-C（HR4）-基团，其中R4是氢原子、C1-C6烷基、芳基、C1-C6芳基烷基或C2-C6烯基；或者是邻苯二甲基基团。
• [EN] TRANS-ANNULAR REARRANGEMENT OF ACTIVE LACTAMES<br/>[FR] REARRANGEMENT TRANSANNULAIRE DE LACTAMES ACTIVES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2008125421A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The invention relates to a method for the synthesis of a compound of the following formula (I) in which: R1 and R2 are independently an N-protective group; R3 is a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group, a C₁-C₆ arylalkyl group, a C₂-C₆ alkenyl group, or a alkoxycarbonylalkyl group; Y is a -C(HR4)- group in which R4 is a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group, an aryl group, a C₁-C₆ arylalkyl group, or a C₂-C₆ alkenyl group; or an orthophenylene group.
  [FR] Procédé de synthèse d'un composé de formule (I) dans laquelle : - R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe N-protecteur; -R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁ à C₆, un groupe aryl(alkyle en C₁ à C₆), un groupe alcényle en C₂ à C₆, ou un groupe alkoxycarbonylalkyle; - Y représente un groupe -C(HR4)-dans lequel R4 représente l'atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁ à C₆, un groupe aryle, un groupe aryl(alkyle en C₁ à C₆), ou un groupe alcényle en C₂ à C₆; ou un groupe ortho-phénylène.
• Transannular Rearrangement of Activated Lactams: Stereoselective Synthesis of Substituted Pyrrolidine-2,4-diones from Diketopiperazines
  作者：Daniel Farran、Isabelle Parrot、Jean Martinez、Georges Dewynter

  DOI：10.1002/anie.200702132

  日期：2007.10.1
• An economical approach for peptide synthesis<i>via</i>regioselective C–N bond cleavage of lactams
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/d2sc01466a

  日期：——

  An economical, solvent-free, and metal-free method for peptide synthesis via C–N bond cleavage using lactams has been developed. The method not only eliminates the need for condensation agents and their auxiliaries, which are essential for conventional peptide synthesis, but also exhibits high atom economy. The reaction is versatile because it can tolerate side chains bearing a range of functional

  已经开发出一种经济、无溶剂和无金属的肽合成方法，该方法通过使用内酰胺的 C-N 键裂解来合成肽。该方法不仅不需要缩合剂及其助剂，而缩合剂及其助剂是常规肽合成所必需的，而且还具有很高的原子经济性。该反应是通用的，因为它可以耐受带有一系列官能团的侧链，在没有外消旋或聚合的情况下提供高达 >99% 的相应肽产率。此外，开发的策略能够实现肽段偶联，提供对作为蜘蛛丝蛋白中重复序列出现的六肽的访问。