phenyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-α,β-D-glucopyranoside | 1207750-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-α,β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 1207750-80-8
• 化学式: C₂₈H₂₈ClN₃O₅S
• 分子量: 554.066
• InChiKey: BRZGEMLVGSMNHQ-KICATWCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-α,β-D-glucopyranoside 、 tert-butyl [2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-N-(4-nitro)benzenesulfonyl-L-iditol]uronate 在 Me₂S₂-Tf₂O 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以90%的产率得到(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[tert-butyl [2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-N-(4-nitro)benzenesulfonyl-L-iditol]uronate]
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯磺酰基作为亚氨基糖的便利N保护基-乙酰肝素酶寡糖抑制剂的合成

  摘要：

  4-硝基苯磺酰基（nosyl）可有利地用于保护亚氨基糖的环氮原子。方便地引入该组，该组对大多数标准碳水化合物转化稳定，并且可以在温和条件下除去。通过合成硫酸化的寡糖（其是乙酰肝素酶的抑制剂），可以证明糖基的适用性。所述ñ - （4-硝基苯磺酰基）基团是正交与叠氮基函数。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.042
• 作为产物：
  描述：

  、 氯乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到phenyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-α,β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycosaminoglycan oligosaccharides. Part 4: Synthesis of aza-l-iduronic acid-containing analogs of heparan sulfate oligosaccharides as heparanase inhibitors

  摘要：

  The synthesis of three azasugar-containing analogs of the disaccharide units of heparan sulfate, which are potential inhibitors of the enzyme heparanase, is reported. Synthetic routes were developed for the preparation of L-ido-nojirimycin type glycosyl acceptors with O-4 free. Glycosylation of these acceptors with an O-6 functionalized 2-azido-2-deoxy-n-glucose thioglycoside donor afforded the a-linked disaccharides in good yields. The advantages of using the 4-nitrobenzenesulfonyl group for the protection of the ring nitrogen of azasugars were demonstrated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.055