[(2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-3-methyl-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester | 215120-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-3-methyl-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3R,4S,6S)-3-methyl-6-(2-oxoethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 215120-31-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: SSGVPVQBTOXQSJ-SIXLDLHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-3-methyl-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (Z)-(3S,4R,6R,8R)-1-{(2S,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-ethylsulfanyl-8-(4-methoxy-benzyloxy)-4,7,7-trimethyl-deca-1,9-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982431b
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 [(2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-3-methyl-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982431b

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A
  作者：Kenshu Fujiwara、Akio Murai、Mari Yotsu-Yamashita、Takeshi Yasumoto

  DOI：10.1021/ja982431b

  日期：1998.10.1