{3-[1-Benzyl-4-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-indol-1-yl}-acetic acid ethyl ester | 163041-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {3-[1-Benzyl-4-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-indol-1-yl}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[3-[1-benzyl-4-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxopyrrol-3-yl]indol-1-yl]acetate
• CAS: 163041-78-9
• 化学式: C₃₁H₂₅N₃O₄
• 分子量: 503.557
• InChiKey: JXGNXSGPDOYISA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[1-Benzyl-4-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-indol-1-yl}-acetic acid ethyl ester 在 乙酸铵 、 氢氧化钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-{1-[({[1-methyl-2-({[1-methyl-2-({[1-methyl-2-({[3-(N,N-dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-4-pyrrolyl]amino}carbonyl)-4-pyrrolyl]amino}carbonyl)4-pyrrolyl]amino}carbonyl)methyl]-3-indolyl}-4-(3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Bisindolylmaleimides与DNA小沟结合lexitropsins：合成，对拓扑异构酶I的抑制活性和生物学评估。

  摘要：

  描述了合成，表征，对拓扑异构酶I的抑制活性以及一系列寡肽取代的双吲哚基马来酰亚胺7-12的生物学评估。化合物7-9含有基本的C末端功能，例如（二甲氨基）丙基，并与C（50）值分别为200、160和135 microM的DNA结合，以浓度依赖的方式抑制了拓扑异构酶I 。同样，在<或= 100 microM浓度下观察到的拓扑异构酶I抑制的相对顺序为9> 8> 7，对应于寡肽部分中吡咯单元数量的增加。含有静电中性部分（例如甲酯）的化合物10-12不会与DNA模板结合，也不会抑制拓扑异构酶I。但是，这些化合物的细胞毒性活性为1。

  DOI：

  10.1021/jm950465d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(1H-吲哚-3-基)-N-苄基马来酰亚胺 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 {3-[1-Benzyl-4-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-indol-1-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bisindolylmaleimides与DNA小沟结合lexitropsins：合成，对拓扑异构酶I的抑制活性和生物学评估。

  摘要：

  描述了合成，表征，对拓扑异构酶I的抑制活性以及一系列寡肽取代的双吲哚基马来酰亚胺7-12的生物学评估。化合物7-9含有基本的C末端功能，例如（二甲氨基）丙基，并与C（50）值分别为200、160和135 microM的DNA结合，以浓度依赖的方式抑制了拓扑异构酶I 。同样，在<或= 100 microM浓度下观察到的拓扑异构酶I抑制的相对顺序为9> 8> 7，对应于寡肽部分中吡咯单元数量的增加。含有静电中性部分（例如甲酯）的化合物10-12不会与DNA模板结合，也不会抑制拓扑异构酶I。但是，这些化合物的细胞毒性活性为1。

  DOI：

  10.1021/jm950465d