ethyl 3-(tert-butylamino)-2-(4-chlorophenyl)-5H-imidazo[1,2-b]pyrazole-7-carboxylate | 1312992-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(tert-butylamino)-2-(4-chlorophenyl)-5H-imidazo[1,2-b]pyrazole-7-carboxylate
• CAS: 1312992-60-1
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₄O₂
• 分子量: 360.843
• InChiKey: FEZINBCOMVMBQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 、 异氰酸叔丁酯 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 PEG-400 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 ethyl 3-(tert-butylamino)-2-(4-chlorophenyl)-5H-imidazo[1,2-b]pyrazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N融合咪唑作为新型抗癌剂，可抑制拓扑异构酶IIα的催化活性并诱导G1 / S期细胞凋亡

  摘要：

  根据已知的拓扑异构酶II催化抑制剂的结构和初步的分子对接研究，预计双环N-稠合的氨基咪唑是潜在的拓扑异构酶II抑制剂。它们是通过多组分反应合成的，并在体外测定中的分离，弛豫，裂解复合物和DNA嵌入方面针对人拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）进行了评估。在八个不同双环支架的31种化合物中，发现具有合适取代基的咪唑并吡啶，咪唑并吡嗪和咪唑并吡嗪显示出对hTopoIIα催化活性的有效抑制，而未显示DNA嵌入。分子对接研究和分子动力学（MD）模拟分析，ATPase动力学和ATP依赖的质粒松弛试验揭示了通过阻断ATP结合位点来合理地抑制标题化合物的催化方式。N-融合的氨基咪唑类化合物在肾和乳腺癌细胞系中显示出有效的抗癌活性，对正常细胞的毒性低，与依托泊苷和5-氟尿嘧啶相比在肾癌细胞系中具有相对较高的效能，并且在细胞迁移中具有有效的抑制作用。发现这些化合物在G1 / S期发挥凋亡作用。

  DOI：

  10.1021/jm200235u