(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-6-(4-methoxyphenoxy)-2-phenyl-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-6-(4-methoxyphenoxy)-2-phenyl-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 化学式: C23H25N3O6
• 分子量: 439.5
• InChiKey: TYEQNJAZZVSANI-YYKQMJRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-6-(4-methoxyphenoxy)-2-phenyl-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ClHO₄*O₂Si 、 四丁基溴化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 p-methoxyphenyl (4,6-di-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  彭氏变形杆菌O80菌株细胞壁O-多糖对应五糖的加速合成

  摘要：

  通过明智地官能化的单糖中间体的立体选择性连续糖基化，已经以非常好的收率成功地合成了含有对应于O80的细胞壁多糖的酸性五糖重复单元的α-葡萄糖醛酸。使用溴化铜(II)和四丁基溴化铵(TBAB)的组合作为糖基化活化剂在混合溶剂中实现排他(1→2)-糖基化。在合成方案的后期，通过区域选择性 TEMPO 介导的双（乙酰​​氧基）碘苯（BAIB）将伯羟基氧化成羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133914
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 p-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-6-(4-methoxyphenoxy)-2-phenyl-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  彭氏变形杆菌O80菌株细胞壁O-多糖对应五糖的加速合成

  摘要：

  通过明智地官能化的单糖中间体的立体选择性连续糖基化，已经以非常好的收率成功地合成了含有对应于O80的细胞壁多糖的酸性五糖重复单元的α-葡萄糖醛酸。使用溴化铜(II)和四丁基溴化铵(TBAB)的组合作为糖基化活化剂在混合溶剂中实现排他(1→2)-糖基化。在合成方案的后期，通过区域选择性 TEMPO 介导的双（乙酰​​氧基）碘苯（BAIB）将伯羟基氧化成羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133914