O-(2-氟乙基)N-Boc-酪氨酸甲酯 | 1038474-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-(2-氟乙基)N-Boc-酪氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]propanoate
• 英文别名: N-boc-(O-2-fluoroethyl)-l-tyrosine methyl ester；methyl (2S)-3-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1038474-00-8
• 化学式: C₁₇H₂₄FNO₅
• 分子量: 341.38
• InChiKey: XHZFTUXTZPNJGE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-氟乙基)N-Boc-酪氨酸甲酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 水 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 copper(II) sulfate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (S)-3-(4-(2-fluoroethoxy)phenyl)-2-(2-(4-((2-sulfamoylbenzo[d]thiazol-6-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124703

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 在 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 O-(2-氟乙基)N-Boc-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  具有三烷基氧化膦官能团的咪唑鎓离子液体催化亲核氟化

  摘要：

  从1-甲基咪唑通过四个步骤已经完成了新的烷基甲基咪唑鎓离子液体的合成，其中烷基在末端位置被二己基膦氧化物部分官能化。与丁基甲基咪唑鎓甲磺酸盐相比，该杂化离子液体在温和条件下使用CsF作为氟化物源，可有效催化伯烷基甲磺酸酯的亲核氟化反应。将杂化催化剂再循环5次，而不会损害产物的产率和纯度。的亲核氟化已经用于二的合成2-（5-氟戊基）-2-甲基丙二酸二乙酯，的前体18的细胞凋亡显像剂F的同位素和保护形式ø - （2'-氟乙基） -升-酪氨酸肿瘤显像剂的18 F同位素。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.06.022

文献信息

• Synthesis, in Vitro Evaluation, and Radiolabeling of Fluorinated Puromycin Analogues: Potential Candidates for PET Imaging of Protein Synthesis
  作者：Helen M. Betts、Selena Milicevic Sephton、Carmen Tong、Ramla O. Awais、Philip J. Hill、Alan C. Perkins、Franklin I. Aigbirhio

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00968

  日期：2016.10.27

  radiotracer for imaging of protein synthesis rate (PSR) by positron emission tomography (PET). Existing fluorine-18-labeled amino acid-based radiotracers predominantly visualize amino acid transporter processes, and in many cases they are not incorporated into nascent proteins at all. Others are radiolabeled with the short-half-life positron emitter carbon-11, which is rather impractical for many PET centers

  目前没有理想的放射性示踪剂用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 对蛋白质合成率 (PSR) 进行成像。现有的基于氟 18 标记的氨基酸放射性示踪剂主要可视化氨基酸转运蛋白过程，并且在许多情况下它们根本没有并入新生蛋白质中。其他的则用半衰期短的正电子发射体碳 11 进行放射性标记，这对于许多 PET 中心来说是相当不切实际的。基于嘌呤霉素 (6) 结构流形，通过威廉姆森醚合成，从一个常见的中间体制备了一系列 6 的 10 种新型衍生物。使用生物发光测定来研究它们对蛋白质合成的抑制作用，确定氟乙基类似物 7b 为先导化合物。
• DEVELOPMENT OF MOLECULAR IMAGING PROBES FOR CARBONIC ANHYDRASE-IX USING CLICK CHEMISTRY
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20090123372A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present application discloses methods for identifying inhibitors with high binding-affinity for the carbonic anhydrase-IX (CA-IX) enzyme using click chemistry and uses the candidates thereof as positron emission tomography (PET) imaging agents.

  本申请公开了使用点击化学方法鉴定高亲和力的碳酸酐酶IX（CA-IX）酶抑制剂的方法，并将其候选物作为正电子发射断层扫描（PET）成像剂。
• Development of Molecular Imaging Probes for Carbonic Anhydrase-IX Using Click Chemistry
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20100317842A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present application discloses methods for identifying inhibitors with high binding-affinity for the carbonic anhydrase-IX (CA-IX) enzyme using click chemistry and uses the candidates thereof as positron emission tomography (PET) imaging agents.

  本申请公开了一种使用点击化学方法鉴定高亲和力碳酸酐酶IX（CA-IX）酶抑制剂的方法，并将其候选物作为正电子发射断层扫描（PET）成像剂。
• Development of molecular imaging probes for carbonic anhydrase-IX using click chemistry
  申请人：Siemens Medical Solutions USA, Inc.

  公开号：EP2468734A1

  公开（公告）日：2012-06-27

  The present application discloses methods for identifying inhibitors with high binding-affinity for the carbonic anhydrase-IX (CA-IX) enzyme using click chemistry and uses the candidates thereof as positron emission tomography (PET) imaging agents.

  本申请公开了利用点击化学方法鉴定对碳酸酐酶-IX（CA-IX）酶具有高结合亲和力的抑制剂的方法，并将其候选物用作正电子发射断层扫描（PET）成像剂。
• 10.1021/acs.molpharmaceut.3c01215
  作者：Gröner, Benedikt、Hoffmann, Chris、Endepols, Heike、Urusova, Elizaveta A.、Brugger, Melanie、Neumaier, Felix、Timmer, Marco、Neumaier, Bernd、Zlatopolskiy, Boris D.

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.3c01215

  日期：——

  meta-substituted [18F]FET analog m-[18F]FET and the methyl ester [18F]FET-OMe, which were designed to improve tumor delivery by altering the physicochemical, pharmacokinetic, and/or transport properties. Both tracers could be prepared with good radiochemical yields of 41–56% within 66–90 min. Preclinical evaluation with [18F]FET as a reference tracer demonstrated reduced in vitro uptake of [18F]FET-OMe by

  O -([ 18 F]氟乙基)- l -酪氨酸 ([ 18 F]FET) 通过 LAT1 和可能的其他氨基酸转运蛋白主动转运到大脑和癌细胞中，从而能够通过正电子发射断层扫描 (PET) 进行脑肿瘤成像。然而，在存在竞争性氨基酸的情况下，该探针的肿瘤递送可能会受到对 LAT1 相对较低的亲和力的限制。目前工作的目的是评估间位取代的[ 18 F]FET 类似物m- [ 18 F]FET 和甲酯[ 18 F]FET-OMe，它们旨在通过改变物理化学性质来改善肿瘤递送，药代动力学和/或运输特性。两种示踪剂均可在 66-90 分钟内制备，放射化学产率高达 41-56%。使用[ 18 F]FET作为参考示踪剂的临床前评估表明，U87胶质母细胞瘤细胞对[ 18 F]FET-OMe的体外摄取减少，并且对于体内肿瘤成像没有优势。相比之下， m- [ 18 F]FET 在原位胶质母细胞瘤模型中显示出显着改善的