O-(2-氟乙基)-L-酪氨酸三氟乙酸盐 | 854750-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-(2-氟乙基)-L-酪氨酸三氟乙酸盐
• 英文名称: O-(2-[19F]fluoroethyl)-L-tyrosine
• 英文别名: (S)-2-amino-3-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]propanoic acid；FET；O-(2'-fluoroethyl)-L-tyrosine；O-(2'-[(18)F]fluoroethyl)-L-tyrosine；o-(2-Fluoroethyl)tyrosine；(2S)-2-amino-3-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]propanoic acid
• CAS: 854750-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₃
• 分子量: 227.235
• InChiKey: QZZYPHBVOQMBAT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-O-(2-[18F]fluoroethyl)-L-tyrosine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 O-(2-氟乙基)-L-酪氨酸三氟乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of 4-[¹⁸F]fluoromethyl-L-phenylalanine and [¹⁸F]FET via a same strategy and automated synthesis module

  摘要：

  最近有报道称，O-(2′-[18F]氟乙基)-L-酪氨酸（[18F]FET）的成功应用仅限于脑、头颈部肿瘤，因此目前仍需要更多的强效氨基酸类似物作为肿瘤成像剂，用于 PET 外周肿瘤成像。由于早先描述的 2-氨基-3-(2-[18F]氟甲基-苯基)-丙酸（2-[18F]FMP）存在分子内催化脱氟现象，我们合成了 2-氨基-3-(4-[18F]氟甲基-苯基)-丙酸（4-[18F]FMP）作为 PET 肿瘤成像的替代品。4-[18F]FMP的放射合成基于[18F]脂肪族亲核交换的Br，使用定制的模块化Scintomics自动合成热盒三系统进行，总产率高达30%，放射化学纯度为99%。研究发现，即使在高放射性浓度下，4-[18F]FMP 在其放射性药物制剂中也是稳定的。此外，为了进行比较研究，使用相同的装置合成了[18F]FET，总产率为 40%，放射化学纯度为 99%。所描述的自动化放射合成只需对自动化系统的参数设置稍作改动，就能生产出两种不同的氨基酸类似物，从而使该装置成为研究和临床实践的多功能设备。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1701

文献信息

• Sulfur(VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10117840B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  This application describes a compound represented by Formula (I): (I) wherein: Y is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or —CH2CH2—, X2 is O or NR; and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of preparing the compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  该应用描述了由式(I)表示的化合物：(I)其中：Y是一个生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，其中Z与之以共价键结合；n为1、2、3、4或5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或—CH2CH2—，X2为O或NR；R包括H或从芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中选择的取代或未取代基团。还描述了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Automated commercial synthesis system for preparation of O-(2-[18F]fluoroethyl)-L-tyrosine by direct nucleophilic displacement on a resin column
  作者：Ganghua Tang、Xiaolan Tang、Mingfang Wang、Lei Luo、Manquan Gan、Zuhan Huang

  DOI：10.1002/jlcr.706

  日期：2003.6

  A slightly modified automated commercial synthesis system for preparation of O-(2-[18F]fluoroethyl)-l-tyrosine (FET), an amino acid tracer for tumor imaging with positron emission tomography, is described. Direct nucleophilic fluorination of [18F]fluoride with 1,2-di(4-methylphenylsulfonyloxy)ethane on a quaternary 4-(4-methylpiperidinyl)-pyridinium functionalized polystyrene anion exchange resin gave 1-[18F]-2-(4-methylphenylsulfonyloxy)ethane, then [18F]fluoroalkylation of l-tyrosine yielded FET. The overall radiochemical yield with no decay correction was about 8–10%, the whole synthesis time was about 52 min, and the radiochemical purity was above 95%. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文描述了一种略微改进的商业自动化合成系统，用于制备O-(2-[18F]氟乙基)-L-酪氨酸(FET)，这是一种用于正电子发射断层扫描(PET)肿瘤成像的氨基酸示踪剂。将[18F]氟化物与1,2-二(4-甲基苯磺酰氧)乙烷在季铵化的4-(4-甲基哌啶基)吡啶功能化聚苯乙烯阴离子交换树脂上进行亲核氟化，得到1-[18F]-2-(4-甲基苯磺酰氧)乙烷，然后[18F]氟烷基化的L-酪氨酸生成FET。未经衰减校正的总体放射化学产率约为8-10%，整个合成时间为约52分钟，放射化学纯度高于95%。 版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• PROTEASOME INHIBITING SS-LACTAM PRODRUGS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：VITA API

  公开号：EP3339291A1

  公开（公告）日：2018-06-27

  The present invention relates generally to proteasome inhibiting β-lactam compounds useful for the treatment of cancer and neurodegenerative disorders. The invention also provides pharmaceutical compositions and extended release formulations of said compounds, and medical uses of said compounds and/or pharmaceutical compositions to treat cancer and neurodegenerative disorders.

  本发明一般涉及用于治疗癌症和神经退行性疾病的蛋白酶体抑制β-内酰胺化合物。本发明还提供了所述化合物的药物组合物和缓释制剂，以及所述化合物和/或药物组合物治疗癌症和神经退行性疾病的医学用途。
• SULFUR (VI) FLUORIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS SCREENING AGENT
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP3892610A1

  公开（公告）日：2021-10-13

  This application describes a compound represented by Formula (III): wherein: A is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or -CH2CH2-, and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of using the compounds as screening agent to identify drug targets, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  本申请描述了一种由式 (III) 表示的化合物： 其中A 是生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，Z 与之共价键合；n 是 1、2、3、4 或 5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或-CH2CH2-，R包括H或一个取代或未取代的基团，该基团选自芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基。 此外，还描述了将这些化合物用作筛选剂以确定药物靶点的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Anticancer therapeutic intervention
  申请人：PHYZAT BIOPHARMACEUTICALS, LDA.

  公开号：US10590422B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The present invention is directed to a method of treating cancer using interfering RNA duplexes to mediate gene silencing. The present invention is also directed to interfering RNA duplexes and vectors encoding such interfering RNA duplexes.

  本发明涉及一种利用干扰 RNA 双链体介导基因沉默的癌症治疗方法。本发明还涉及干扰 RNA 双链体和编码这种干扰 RNA 双链体的载体。