3,6-bis(1-(triisopropylsilyloxy)ethenyl)-9,10-didodecyloxyphenanthrene | 310899-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(1-(triisopropylsilyloxy)ethenyl)-9,10-didodecyloxyphenanthrene
• 英文别名: 1-[9,10-Didodecoxy-6-[1-tri(propan-2-yl)silyloxyethenyl]phenanthren-3-yl]ethenoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 310899-17-3
• 化学式: C₆₀H₁₀₂O₄Si₂
• 分子量: 943.638
• InChiKey: QCOUTAOLVGTIFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.92
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(1-(triisopropylsilyloxy)ethenyl)-9,10-didodecyloxyphenanthrene 在 cesium fluoride 作用下， 以 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 6,9,10,13-tetradodecyloxy[7]helicenebisquinone
  参考文献：
  名称：

  首先菲式工艺将菲进行二酰化反应，作为有效合成非外消旋化合物的基础

  摘要：

  报道了用于制备3，6-二乙烯基菲的弗瑞德-克来福特反应的第一个实例。9,10-二甲氧基菲以高收率和大量得到其3,6-二乙酰基衍生物。酮的三异丙基甲硅烷基烯醇醚与1，4-苯醌组合形成[7] hel烯双醌。该双醌的还原产物双氢醌与甲醇HCl结合后可生成[7] hel烯，其外围侧链均为甲氧基，但内部羟基仍然保留。非对映异构体（1S）-（-）-樟脑酸酯可通过结晶分离。通过X射线衍射分析其结构，表明当螺旋烯具有（P）构型时，樟脑酸酯的内酯官能团指向远离环系统，而当螺旋烯具有（M）构型时，指向内酯官能团。这是因为，正如预期的那样，樟脑的O = CCO二面角在前者中接近0度，在后者中接近180度。制备3，6-二乙酰基菲和[7]]烯双醌的其他衍生物，并分析后者之一的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo001055m
• 作为产物：
  描述：

  9,10-didodecyloxyphenanthrene 在 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 3,6-bis(1-(triisopropylsilyloxy)ethenyl)-9,10-didodecyloxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  首先菲式工艺将菲进行二酰化反应，作为有效合成非外消旋化合物的基础

  摘要：

  报道了用于制备3，6-二乙烯基菲的弗瑞德-克来福特反应的第一个实例。9,10-二甲氧基菲以高收率和大量得到其3,6-二乙酰基衍生物。酮的三异丙基甲硅烷基烯醇醚与1，4-苯醌组合形成[7] hel烯双醌。该双醌的还原产物双氢醌与甲醇HCl结合后可生成[7] hel烯，其外围侧链均为甲氧基，但内部羟基仍然保留。非对映异构体（1S）-（-）-樟脑酸酯可通过结晶分离。通过X射线衍射分析其结构，表明当螺旋烯具有（P）构型时，樟脑酸酯的内酯官能团指向远离环系统，而当螺旋烯具有（M）构型时，指向内酯官能团。这是因为，正如预期的那样，樟脑的O = CCO二面角在前者中接近0度，在后者中接近180度。制备3，6-二乙酰基菲和[7]]烯双醌的其他衍生物，并分析后者之一的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo001055m